6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 772-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-vinyltetrahydronaphthalene；2,3,4,5-tetrahydro-2-vinylnapthalene；1,2,3,4-tetrahydro-6-vinylnaphthalene；6-ethenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-Vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 772-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZBPFHTNNYAOCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis(2-chloro-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)diazene 1,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 123 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 苯 作用下， 生成 6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Dehydrogenation of 2-Substituted-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01246a027

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective hydroboration of aryl alkenes with B₂pin₂
  作者：Jiuzhong Huang、Wuxin Yan、Chaowei Tan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09432a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with stable and easy-to-handle (pinacolato)diboron (B2pin2) under mild conditions has been developed. Acetic acid acted as the solvent and the hydrogen source, which has been identified by deuterium experiments. Notably, isomerization–hydroboration of allyl benzene derivatives was observed. As a result, a series of benzyl boronic esters were obtained

  在温和的条件下，已开发出钯（II）催化的具有稳定且易于处理的（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）的芳基烯烃加氢硼化反应。乙酸充当了溶剂和氢源，这已通过氘实验确定。值得注意的是，观察到烯丙基苯衍生物的异构化-硼氢化。结果，以中等至优异的产率获得了一系列苄基硼酸酯，并且具有唯一的区域选择性。
• 一种双叠氮化合物的制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109721507B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Organocatalytic Olefin Aziridination via Iminium-Catalyzed Nitrene Transfer: Scope, Limitations, and Mechanistic Insight
  作者：Shea L. Johnson、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01023

  日期：2019.7.5

  Olefin aziridination via organocatalytic nitrene transfer offers potential complementarity to metal-catalyzed methods; however there is a lack of reports of such reactions in the literature. Herein is reported a method that employs an iminium salt to catalyze the aziridination of styrenes by [ N-( p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhINTs). These reactions are hypothesized to proceed via a diaziridinium

  通过有机催化氮烯转移进行的烯烃叠氮化与金属催化方法具有潜在的互补性。但是，在文献中没有关于这种反应的报道。本文报道了一种使用亚胺盐通过[N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）催化苯乙烯的叠氮化的方法。假设这些反应通过重氮鎓盐作为活性氧化剂进行。除了概述该方法的范围和局限性之外，还提出了一种极性，逐步机理的证据，这为对亚硝基转移的亚胺催化性质提供了新的见解。
• Selective Functionalization of Arenes through the Reaction of Aryne-Zirconocene Complexes and Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1055/s-2005-872699

  日期：——

  A new method for the selective functionalization of aromatic rings by the zirconium promoted cross coupling reaction of an aryllithium compound and an enol ether is reported. Formation of an aryne-zirconocene complex and its regioselective coupling with an enol ether are the key steps of the process. This methodology allows the synthesis of functionalized styrene or Z-alkenol derivatives from simple

  报道了一种通过锆促进芳基锂化合物和烯醇醚的交叉偶联反应选择性官能化芳环的新方法。芳烃-锆茂络合物的形成及其与烯醇醚的区域选择性偶联是该过程的关键步骤。这种方法允许从简单易得的起始材料合成官能化苯乙烯或 Z-烯醇衍生物。