3-(2-aminophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 1451012-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1451012-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BRHXEGIEUVCXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(diphenylphosphoryl)-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化 P 中心阴离子与异氰化物的亲核加成：得到 2-膦酰基吲哚/吲哚-3-醇

  摘要：

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。

  DOI：

  10.1039/d4cc01984a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联环化-α-酸性异氰酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮的环化反应：吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801103

文献信息

• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• Catalyst-Free Chemoselective Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline-2-thiones and 2-Imino[1,3]benzothiazines
  作者：Ting Xie、Yu Xiao、Shuai Zhao、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01232

  日期：2016.11.4

  A solvent-controlled catalyst-free chemoselective reaction was developed. Both 3,4-dihydroquinazoline-2-thiones and 2-imino[1,3]benzothiazines could be efficiently constructed by the reaction of 2-amino chalcones with isothiocyanates via two different chemoselective reactions depending on the solvents. The reaction was modulated by the solvents to proceed via either aza-Michael addition or thia-Michael

  开发了溶剂控制的无催化剂化学选择性反应。3，4-二氢喹唑啉-2-硫酮和2-亚氨基[1,3]苯并噻嗪均可通过2-氨基查耳酮与异硫氰酸酯通过两种不同的化学选择性反应（取决于溶剂）反应而有效地构建。通过溶剂调节反应，以通过氮杂-迈克尔加成或硫杂-迈克尔加成作为主要反应进行，具有优异的收率。