(R)-3-phenoxy-3-phenylpropanoic acid | 594836-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-phenoxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-phenoxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 594836-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GAWUZCCSNXNIMZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenoxy-3-phenylpropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cis-4-hydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吗啉 、 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.34h， 生成 (R)-3-phenoxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229

文献信息

• One-pot sequential asymmetric hydrogenation of β-aryl-β-aryloxy acroleins
  作者：Yufeng Liu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Jian Qin、Min Zhao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00871b

  日期：——

  asymmetric hydrogenation of β-aryl-β-aryloxy acroleins has been realized for the preparation of chiral 3-aryl-3-aryloxy alcohols with excellent yields and good enantioselectivities. This methodology can be employed in new synthetic routes for the synthesis of fluoxetine, atomoxetine, and related analogues.

  已经实现了β-芳基-β-芳氧基丙烯醛的一锅顺序不对称氢化，用于制备具有优异产率和良好对映选择性的手性3-芳基-3-芳氧基醇。该方法可用于氟西汀，阿莫西汀和相关类似物的新合成路线。
• Asymmetric synthesis of 2-substituted chroman-4-ones using lipase-catalyzed kinetic resolutions
  作者：Masashi Kawasaki、Hiroko Kakuda、Michimasa Goto、Shigeki Kawabata、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00277-5

  日期：2003.6

  2-Methylchroman-4-one and 2-phenylchroman-4-one were synthesized in optically active form. Their chiral intermediates were obtained via lipase-catalyzed enantioselective reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.