(RS)-1-((SR)-2-methyl-oxiranyl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane | 53486-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-((SR)-2-methyl-oxiranyl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
• 英文别名: (RS)-1-((SR)-2-methyl-oxiranyl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane；3-methyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-DL-3,4-anhydro-1-deoxy-erythritol
• CAS: 53486-97-8；53900-11-1；145939-17-9；145939-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: FHPNRNAKXQHFTN-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-((SR)-2-methyl-oxiranyl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  水解环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯1

  摘要：

  环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯的水解过程中环氧乙烷碳-碳键的参与产生2-氧代环丁基阳离子，其进一步水解成β-酮醇。该反应对于仅产生一种非对映异构体的苏式异构体是立体特异性的，而赤型异构体产生β-酮醇的非对映异构体混合物。水解速率的差异（苏式异构体的反应速率比赤型异构体快1.2–3.6倍）可能与在赤型过渡态中发生的更重要的非键合相互作用有关异构体。Taft-Streitwieser处理显示出小幅度（<15）的环氧乙烷环的邻氨基苯甲酸辅助。这个新的转位允许通过交换两个取代基来异构化乙烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89046-2

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes by intramolecular epoxide ring opening. Application for an enantioselective synthesis of dictyopterene A
  作者：Frank Narjes、Oliver Bolte、Detlef Icheln、Wilfried A. Koenig、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo00055a014

  日期：1993.1

  The reaction of functionalized oxiranes 1 with the sulfur- or silicon-stabilized anions 2 provides beta-heteroatom-substituted gamma,delta-unsaturated epoxides 5 with, for 5e,f, a trans C=C moiety. A cis compound 9 is obtained using acetylide anion 2c via 7 and subsequent partial hydrogenation of the C=C bond in the intermediate oxirane 8. Regiospecific anion generation in 5,9 is achieved by deprotonation, reductive desulfurization, and desilylation, respectively. The resulting anions 10 cyclize to 1-(hydroxyalkyl)-2-vinylcyclopropanes 11 by a stereochemically controlled S(N)i Process. Starting from the optically active epoxide 1b, the approach allows synthesis of cyclopropane 11b with (1S,2R) configuration at the ring carbon atoms. This compound can be further elaborated to the algae sex pheromone dictyopterene A which is obtained along with the unnatural Z diastereomer.