ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate | 1311318-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1311318-51-0
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₅
• 分子量: 340.804
• InChiKey: OSZCUWILGHLKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001

文献信息

• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Cooperative Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones with a C2-Quaternary Center via a Cyclization/Allylic Alkylation Cascade of α-Diazo-δ-keto-esters
  作者：Qian-Qian Zhou、Ming Cheng、Qing Liu、Bing-Qian Qu、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03469

  日期：2021.12.3

  cyclization/allylic alkylation cascade of stable α-diazo-δ-keto-esters has been developed. Highly substituted 3(2H)-furanones with a C2-quaternary center can be obtained efficiently under mild conditions via one-pot synthesis. Remarkably, this binary catalytic system shows high chemo-, regio-, and stereoselectivity and excellent tolerance to various functionalities.

  已经开发了一种协同的 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，可促进稳定的 α-重氮-δ-酮酯的环化/烯丙基烷基化级联反应。通过一锅法合成，可以在温和条件下有效地获得具有 C2-季铵盐中心的高度取代的 3( 2H )-呋喃酮。值得注意的是，这种二元催化体系显示出高化学、区域和立体选择性以及对各种功能的出色耐受性。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。