8-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile | 61749-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• 英文别名: 8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-carbonitril；4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone, ethylene ketal；8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• CAS: 61749-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: JVEBUABAPDVAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-100 °C
• 沸点：
  200-204 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile 在 乙醇 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 8-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  4-Arylcyclohexanones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a056
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium Sodium 、 甲苯 、 苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 8-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Arylcyclohexanones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a056

文献信息

• 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04065573A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of new 4-amino-4-arylcyclohexanones, their ketals, and acid addition salts have been synthesized and found to be useful for relieving pain in animals. Their analgesic activity appears to be of high order, and in addition some exhibit narcotic antagonist activity that is useful in modifying the cardiovascular, respiratory, and behavioral depression caused by other analgesics. Several show mixed analgesic and narcotic antagonist activity. Preferred compounds of the class are 4-(m-hydroxyphenyl)-4-dimethylaminocyclohexanone ethylene ketal, and 4-(m-hydroxyphenyl)-4-(n-butylmethylamino)cyclohexanone ethylene ketal as free bases and as their hydrochloride salts. Processes for synthesis and intermediates are described. Unit dosage forms and therapeutic treatments are disclosed.

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydroxylative Cyanation of Benzylic Alcohols with Trimethylsilyl Cyanide Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoro‐2‐propanol as a Solvent
  作者：Kosho Makino、Mai Hasebe、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202400474

  日期：2024.7

  A Brønsted acid-catalyzed, concise and direct cyanation of benzylic alcohols using TMSCN as a cyanide source and HFIP as a solvent has been developed. Through this simple and easy-to-handle method, we have achieved the preparation of intermediates for pharmaceuticals, late-stage material transformations, and a short-step enantioselective synthesis of (S)-verimol F.

  已经开发出一种使用 TMSCN 作为氰化物源、HFIP 作为溶剂的布朗斯台德酸催化、简洁、直接的苯甲醇氰化方法。通过这种简单易操作的方法，我们实现了药物中间体的制备、后期材料转化以及(S)-verimol F的短步骤对映选择性合成。