2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one | 209742-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 209742-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: VDBYEOCWBWANNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2,3-dimethoxy-12b-methyl-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalysed Reactions of Acetals with Primary Amines and Cascade Cyclisation Reactions

  摘要：

  与不存在催化剂的情况相比，使用钪或镧系元素三氟甲磺酸盐作为催化剂，可以在明显较低的温度下由缩醛和伯胺形成亚胺：中间体氨基醚也可以参与级联环化反应，例如使用色胺和色氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1734
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-acetylbenzoate 在 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite clay K-10 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalysed Reactions of Acetals with Primary Amines and Cascade Cyclisation Reactions

  摘要：

  与不存在催化剂的情况相比，使用钪或镧系元素三氟甲磺酸盐作为催化剂，可以在明显较低的温度下由缩醛和伯胺形成亚胺：中间体氨基醚也可以参与级联环化反应，例如使用色胺和色氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1734

文献信息

• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。
• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• Metal‐Free Selective and Diverse Synthesis of Three Distinct Sets of Isoindolinones from 2‐Alkynylbenzoic Acids and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoning Zhang、Siyu Liu、Xingzi Shi、Wenbo Ma、Hongbo Dong、Yangbin Lu、Hangcheng Ni、Fei Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001413

  日期：2020.12.20

  The metal‐free selective and diverse synthesis of three distinct sets of isoindolinones from 2‐alkynylbenzoic acids and amines in a controlled manner is reported. This process features metal free, readily available starting materials, broad substrate scope, excellent selectivity, good to high yields, good functional group tolerance, simple operation, high bond‐forming efficiency, and step economy.

  据报道，从2-炔基苯甲酸和胺类中以受控方式无选择地合成了三套不同的异吲哚啉酮。该工艺的特点是无金属，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，优异的选择性，良好的高产率，良好的官能团耐受性，简单的操作，较高的键形成效率和步骤经济性。