3-hydroxy-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one | 1334217-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-1-pyridin-2-ylbutan-2-one
• CAS: 1334217-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AMFIBSKWHNFXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 3-hydroxy-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one 在 copper(l) iodide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-(4-acetylphenyl)-2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[4 +1]环在α-羟基酮和腈之间：一种高取代3（2 H）-呋喃酮的方法

  摘要：

  已经开发了α-羟基酮和腈之间的铜催化的[4 +1]环。该反应为构建广泛的高度取代的3（2 H）-呋喃酮提供了简便而有效的方法，这是一类重要的化合物，已知与几种生物活性有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00356
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethyl-5-((pyridin-2-yl)methylene)-1,3-dioxolan-2-one 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h

文献信息

• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。
• Base-promoted annulation of α-hydroxy ketones and dimethyl but-2-ynedioate: straightforward access to pyrano[4,3-a]quinolizine-1,4,6(2H)-triones and 2H-pyran-2,5(6H)-diones
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Yanglu Ou、Wenfang Xiong、Xiaohan Hu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01858c

  日期：——

  A novel and efficient cascade annulation of tertiary α-hydroxy ketones and dimethyl but-2-ynedioate is reported. The reaction, which only requires a base as the promoter, provides a straightforward access to polysubstituted pyrano[4,3-a]quinolizine-1,4,6(2H)-triones and 2H-pyran-2,5(6H)-diones under very mild reaction conditions.

  新型和有效的级联环的叔α-羟基酮和2-丁炔基二甲基二甲酸酯。该反应只需要一个碱作为促进剂，就可以直接获得多取代的吡喃并[4,3- a ]喹诺嗪-1,4,6 （2 H）-三酮和2 H-吡喃-2,5（6）H）-二酮在非常温和的反应条件下。
• A green and recyclable CuSO4·5H2O/ionic liquid catalytic system for the CO2-promoted hydration of propargyl alcohols: an efficient assembly of α-hydroxy ketones
  作者：Ye Yuan、Jia Hu、Yu Wang、Leilei Huang、Jiayun Zheng、Yufeng Zhao、Yiyun Chen、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.11.009

  日期：2022.1