4-methyl-N'-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 5508-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: p-Tosylhydrazon des Isopropyl-methyl-ketons；3-Methyl-2-butanon-tosylhydrazon；3-Methyl-butanon-(2)-tosylhydrazon；4-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 5508-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: ZDWSGHGRAVPXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以99.5%的产率得到4-methyl-N'-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基CH键插入由甲苯磺酰and和芳香醛制备不对称酮

  摘要：

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。

  DOI：

  10.1021/ol5011714

文献信息

• Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid
  作者：Pei-Lin Wu、Shao-Yu Peng、Joe Magrath

  DOI：10.1055/s-1996-4196

  日期：1996.2

  Tosylhydrazines were easily prepared by the reduction of tosylhydrazones with triethylsilane in the presence of trifluoroacetic acid.

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Haloanilines
  作者：Assia Chebieb、Young Gyu Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01047

  日期：2023.7.21

  A convenient method for the synthesis of indoles has been developed by the sequential orchestration of the cross-coupling reaction of o-haloaniline and PIFA oxidation of the resulting 2-alkenylanilines. A highlight of this two-step indole synthesis is a modular strategy which is applicable to both acyclic and cyclic starting materials. Particularly noteworthy is the regiochemistry that is complementary

  通过邻卤代苯胺的交叉偶联反应和所得 2-烯基苯胺的 PIFA 氧化的顺序协调，开发了一种合成吲哚的简便方法。这种两步吲哚合成的一个亮点是适用于无环和环状起始材料的模块化策略。特别值得注意的是与费歇尔吲哚合成和相关变体互补的区域化学。直接制备没有N-保护基团的N -H吲哚也是有利的。
• Catalyst-Free Synthesis of Spiropyrazolines from Chalcones and Cyclic Ketone N-Tosylhydrazones
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Qin-Xi Wu、Hong-Shuang Wang、Zhen-Guo Zhang、Chen-Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379616

  日期：——

  Treatment of cyclic ketone N-tosylhydrazones with chalcones in the presence of cesium carbonate at 110 degrees C affords spiropyrazolines with high selectivity and excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, high selectivity, operational simplicity, and catalyst-free conditions.