2-benzoyl-1-cyano-8-methyl-1,2-dihydroisoquinoline | 863290-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-cyano-8-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzoyl-8-methyl-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 863290-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: LXTSVBQATIJGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-8-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-8-methyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 2-benzoyl-1-cyano-8-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p

文献信息

• BIS1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP1998775A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• [EN] BIS1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES DE BIS 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QUE SUBSTANCES PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2007107442A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Use of Bis 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives represented by formula (I) as SK channel blockers and for the preparation of a medicament useful for the treatment of disorders of the central nervous system.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de Bis 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline représentés par la formule (I) en tant qu'inhibiteurs des canaux SK et pour la préparation d'un médicament utile pour le traitement de troubles du système nerveux central.