1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: FCTSNIUQIQYEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (1R)-1-[(1R)-1-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]phosphino]ethyl]-2-[2-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino]-phenyl]ferrocene 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-(4Z)-3-(3-isopropenyl-1-oxo-1H-2-oxaphenanthren-4-ylidene)-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（I）和银（I）配合物催化不对称级联反应合成手性四取代烯烃

  摘要：

  神奇的四：通过标题转化已经以高对映选择性制备了四取代的烯烃。该反应已成功地用于对映体和非对映体选择性合成具有中心和螺旋手性的四取代螺旋烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化1,3-炔炔-亚烷基环丙烷（ACP）的加成-环异构化双官能化反应。

  摘要：

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01692f

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-alkylidenecyclopropanes (ACPs)
  作者：Peng-Hua Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01692f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed three-component addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-ACPs with Togni I reagent and TMSCN under mild reaction conditions has been developed, affording 3-trifluoroethylcyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile derivatives. The reaction proceeded through a copper(I)-catalyzed 1,4-addition of conjugated 1,3-enynes via a radical relay process and aromatic

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。
• Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Alkenes by an Asymmetric Cascade Reaction Catalyzed Cooperatively by Cationic Rhodium(I) and Silver(I) Complexes
  作者：Daiki Hojo、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200904024

  日期：2009.10.12

  have been prepared with high enantioselectivity by the title transformation. This reaction was successfully applied to the enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes possessing both central and helical chirality (see scheme).

  神奇的四：通过标题转化已经以高对映选择性制备了四取代的烯烃。该反应已成功地用于对映体和非对映体选择性合成具有中心和螺旋手性的四取代螺旋烯烃（参见方案）。