3-bromo-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine | 1392013-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 1392013-88-5
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• 分子量: 290.183
• InChiKey: MJZXCNGRBRJSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium sulfide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤吡啶，（杂）芳基炔烃和Na 2 S合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。进一步的官能化

  摘要：

  首次描述了一种简单有效的三步方法，用于合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。第一步是将3-溴-2-氯吡啶或2-溴-3-氯吡啶与几个（杂）芳基炔烃进行Sonogashira偶联，以获得相应的2-或3-氯（杂）芳基乙炔基吡啶。通过用Na 2 S处理将它们环化，得到预期的2-（杂）芳基噻吩并吡啶。作为改进，这些反应也可以一锅进行，而无需分离Sonogashira产物，从而以相似或更高的产率获得噻吩并吡啶，大大减少了添加Na 2后的反应时间S.在噻吩并吡啶体系中，通过噻吩环中的溴化或吡啶环中通过N-氧化物中间体的氯化，实现了进一步的官能化，从而实现了金属催化的偶联反应和/或亲核取代。一些取代基的官能化也是可能的，并且例如，由苯胺衍生物与芳基异氰酸酯的反应获得1，3-二芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.057

文献信息

• Regiocontrolled SNAr Reaction on 2,3-Dihalopyridines with NaSMe To Obtain Bromo(methylthio)pyridines as Key Precursors of 3-Halo-2-(hetero)arylthieno[2,3-b]pyridines and Thieno[3,2-b]pyridines
  作者：Maria-João Queiroz、Agathe Begouin、Daniela Peixoto

  DOI：10.1055/s-0033-1338442

  日期：——

  The synthesis of 3-halo-2-(hetero) arylthieno[2,3-b]pyridines and 3-halo-2-(hetero) arylthieno[3,2-b]pyridines has been performed through a three-step methodology from 3-bromo-2-chloropyridine or 2-bromo-3-fluoropyridine, respectively. The key step of this methodology is the formation of the required bromo(methylthio)pyridines by a regiocontrolled nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with sodium methanethiolate (NaSMe). Then, the Sonogashira coupling with (hetero)arylalkynes followed by a halocyclization with bromine or iodine, afforded the expected 3-halo-2-(hetero)arylthienopyridines.