(24R)-3β-chlorostigmast-5-en-7-one | 95826-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-3β-chlorostigmast-5-en-7-one
• 英文别名: 7-Oxostigmast-5-en-3β-yl chloride；(24r)-3b-Chlorostigmast-5-en-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 95826-57-6
• 化学式: C₂₉H₄₇ClO
• 分子量: 447.145
• InChiKey: GDZGQNSFRIEQNA-ZIHMWMKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-3β-chlorostigmast-5-en-7-one 在 三氟化硼乙醚 迭氮酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, M. S.; Ansari, Imtiaz A.; Ansari, Shamim A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 664 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-氯-17-[(2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (24R)-3β-chlorostigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXXVII. Cholesterol and Sitosterol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a016

文献信息

• Synthesis and structure determination of 7a-Aza-B-homostigmast-5-eno [7a, 7-d] tetrazole-3β-yl chloride (C29H47N4Cl)
  作者：  Rajnikant、  Dinesh、Nusrat Aziz、M. Mushfiq、Mahboob Alam、Azhar U. Khan

  DOI：10.1007/s10870-005-9024-x

  日期：2006.11.29

  7a-Aza-B-homostigmast-5-eno [7a, 7-d] tetrazole-3β-yl chloride (C29H47N4Cl) was synthesized for its crystallographic analysis and to investigate the role of intra- and intermolecular interactions in steroids. It crystallizes in the monoclinic space group C2 with unit cell parameters: a = 38.481(2), b = 6.661(3), c = 11.111 (6) Å, β = 94.49 (4)o; λ( MoKα) = 0.71069 Å, V = 2839(2) Å3, and Z = 4. The structure has been solved by direct methods using X-ray diffraction techniques. The final reliability index for the computed structure is 0.0597 for 1252 observed reflections. Except the five-membered ring, all other rings of the steroid nucleus exist in non-planar conformations. The structure is stabilized by C–H···N intermolecular interaction.

  研究人员合成了 7a-Aza-B-homostigmast-5-eno [7a, 7-d] tetrazole-3β-yl chloride (C29H47N4Cl)，对其进行了晶体学分析，并研究了类固醇中分子内和分子间相互作用的作用。它在单斜空间群 C2 中结晶，单胞参数为：a = 38.481(2)，b = 6.661(3)，c = 11.111 (6) Å, β = 94.49 (4)o; λ( MoKα) = 0.71069 Å, V = 2839(2) Å3, Z = 4。该结构是通过 X 射线衍射技术的直接方法求解的。对于 1252 个观察到的反射，计算结构的最终可靠指数为 0.0597。除五元环外，类固醇核的所有其他环均以非平面构象存在。分子间的 C-H-N 相互作用稳定了该结构。
• Synthesis, characterization and in vitro antibacterial activity of thiourea and urea derivatives of steroids
  作者：Salman Ahmad Khan、Neha Singh、Kishwar Saleem

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.012

  日期：2008.10

  5alpha thiourea and stigmest-6-en-7, 5alpha urea derivatives of steroids were synthesized by the reaction of stigmest-5-en-7 one with thiourea/urea in the presence of a few drops of conc. HCl at 80 degrees C in high yield. All the compounds have been characterized by means of elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic data. The antibacterial activity was first tested in vitro by the

  通过stigmest-5-en-7与硫脲/尿素的反应，合成了甾族化合物的一些杂环系统，即stigmest-6-en-7、5α硫脲和stigmest-6-en-7、5α脲类固醇。几滴浓。HCl在80摄氏度下高收率。所有化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR和质谱数据进行了表征。首先通过圆盘扩散测定法在体外对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌测试抗菌活性，然后确定化合物的最低抑菌浓度（MIC）。结果表明，与两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的甾体脲衍生物相比，甾体硫脲衍生物均能抑制生长。
• Computational and anti-tumor studies of 7a-Aza-B-homostigmast-5-eno [7a, 7-d] tetrazole-3β-yl chloride
  作者：Mahboob Alam、Mohammad Jane Alam、Shahab A.A. Nami、Dong–Ung Lee、Mohammad Azam、Shabbir Ahmad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.030

  日期：2016.3

  Abstract The present paper reports the detailed computational study including molecular docking of a biologically active steroidal tetrazole, 7a-Aza-B-homostigmast-5-eno [7a,7-d] tetrazole-3β-yl chloride. The molecular structure, IR and NMR (13C and 1H) spectra of the tetrazole were interpreted by comparing the experimental results with the theoretical, B3LYP/6–311G(d,p) calculations. The vibrational

  摘要 本文报告了详细的计算研究，包括具有生物活性的甾体四唑 7a-Aza-B-hoMOstigmast-5-eno [7a,7-d] 四唑-3β-基氯的分子对接。通过将实验结果与理论 B3LYP/6–311G(d,p) 计算进行比较，解释了四唑的分子结构、IR 和 NMR（13C 和 1H）光谱。出现在 FTIR 中的振动带使用动画模式非常准确地分配。HOMO-LUMO 分析、化学反应性描述符、MEP 映射、偶极矩和自然原子电荷等分子特性已在同一理论水平上呈现。发现理论结果与实验数据具有良好的相关性。而且，进行 Hirshfeld 分析以确定二次相互作用和相关的 2D 指纹图。7a-Aza-B-hoMOstigmast-5-eno [7a,7-d] 四唑-3β-基氯的体外抗肿瘤活性也已针对五种人类肿瘤细胞系进行了研究。阿霉素被用作体外抗肿瘤筛选的标准药物。
• Ahmad, M. S.; Ansari, Imtiaz A.; Saleem, Kishwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1110 - 1112
  作者：Ahmad, M. S.、Ansari, Imtiaz A.、Saleem, Kishwar、Moinuddin, G.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：N. V. Kovganko、Zh. N. Kashkan、E. V. Borisov

  DOI：10.1023/a:1017519926605

  日期：——

  C-13 NMR spectra were studied and signals were assigned for C atoms of steroids 1-7.