methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate；methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₈F₆O₈S₂
• 分子量: 482.335
• InChiKey: GECTYEGOURBUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(1-hydroxy-3-oxo-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX

  摘要：

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。

  公开号：

  WO2015023879A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二羟基-2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX

  摘要：

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。

  公开号：

  WO2015023879A1

文献信息

• DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20160185791A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (II).

  在某个方面，本公开提供了式（I）和（II）的新的uncialamycin类似物。本公开还提供了获得uncialamycin及其类似物的新型合成途径。此外，本公开还描述了uncialamycin及其类似物的使用方法。在另一方面，本公开提供了包含式（I）和（II）化合物的抗体药物偶联物。
• US9777013B2
  申请人：——

  公开号：US9777013B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of Methyl 3,7-Dihydroxy-2-naphthoate
  作者：Peter Langer、Zien Khaddour、Nadi Eleya、Omer Akrawi、Aws Hamdy、Tamás Patonay、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0033-1339494

  日期：——

  Arylated naphthalenes were prepared by Suzuki-Miyaura reactions of the bis(triflate) of methyl 3,7-dihydroxy-2-naphthoate. The reactions proceeded with very good site-selectivity in favor of the sterically less hindered position 7, despite the proximity of position 3 to the electron-withdrawing ester group which plays a decisive role for the site-selectivity of Suzuki-Miyaura reactions of related substrates.
• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。