3-氯-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙烯醛 | 4302-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙烯醛
• 英文名称: β-Chlor-3.4-dimethoxy-zimtaldehyd
• 英文别名: 3-Chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal；3-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 4302-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: QFKKYCCLSRLMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙烯醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-<γ-chlor-γ(3.4-dimethoxy-phenyl)-allyliden>-ammonium-chlorid 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-氯-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Bodendorf,K.; Mayer,R., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3554 - 3560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage
  作者：Martyn Jevric、Anne U. Petersen、Mads Mansø、Sandeep Kumar Singh、Zhihang Wang、Ambra Dreos、Christopher Sumby、Mogens Brøndsted Nielsen、Karl Börjesson、Paul Erhart、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1002/chem.201802932

  日期：2018.9.3

  Norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) photoswitches are candidates for applications in solar thermal energy storage. Functionally, they rely on an intramolecular [2+2] cycloaddition reaction, which couples the S0 landscape on the NBD side to the S1 landscape on the QC side of the reaction and vice‐versa. This commonly results in an unfavourable correlation between the first absorption maximum and the

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。
• Composition Containing Styraxlignolide A or the Aglycone Thereof as an Active Ingredient for Preventing or Treating Asthma
  申请人：Ahn Kyung Seop

  公开号：US20130244959A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating asthma, the composition containing styraxlignolide A or an aglycone thereof as an active ingredient. More particularly, styraxlignolide A compound is one separated from stems and barks of Styrax japonica , and styraxlignolide A or homoegonol, which is an aglycone of styraxlignolide A and which has improved safety, has the effect of attenuating weight loss and airway hyperresponsiveness, inhibiting the generation of reactive oxygen species in airway, inhibiting generation of IgE, TGF-β1, and IL-17 in the serum and bronchoalveolar lavage fluid, inhibiting endobronchial inflammatory cell infiltration, and inhibiting the formation of a mucous plug and subepithelial fibrosis in an asthma-induced mouse model. Therefore, styraxlignolide or homoegonol can be effectively used as the active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing or treating bronchial asthma in which airway remodeling has progressed.

  本发明涉及一种用于预防或治疗哮喘的药物组合物，该组合物含有styraxlignolide A或其去糖苷作为活性成分。更具体地说，styraxlignolide A化合物是从日本安息香的茎和树皮中分离出来的，styraxlignolide A或homoegonol，后者是styraxlignolide A的一个去糖苷，具有改善安全性的效果，具有减轻体重减少和气道高反应性、抑制气道内活性氧种的生成、抑制血清和支气管肺泡灌洗液中IgE、TGF-β1和IL-17的生成、抑制支气管内炎症细胞浸润、抑制黏液栓和支气管黏膜下纤维化在哮喘诱导小鼠模型中的形成。因此，styraxlignolide或homoegonol可以有效地用作预防或治疗气道重塑已进展的支气管哮喘的药物组合物的活性成分。
• Vilsmeier-Reaktion mit Acetoveratron und Eigenschaften der Chlorformylierungsprodukte
  作者：V. Dreßler、K. Bodendorf

  DOI：10.1002/ardp.19703030603

  日期：——

  Acetoveratron gibt mit dem Vilsmeier‐Komplex neben 1 unter schonenden Bedingungen den Dialdehyd 2, der mit Morpholin 4 ergibt.

  除了 1 外，乙酰伏拉酮和 Vilsmeier 复合物在温和条件下生成二醛 2，而吗啉生成 4。
• Lewis Acid Promoted Stereoselective Synthesis of Polysubstituted 1,3‐Dienes via a Dual 1,3‐Sulfur Rearrangement
  作者：Rui‐Peng Li、Jia Li、Xi Chen、Jian Liu、Xiaolei Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1002/adsc.202201125

  日期：2022.12.20

  synthetic chemistry. Herein, using Lewis acids promoted dual 1,3-sulfur rearrangements, we developed an approach for the direct synthesis of 1,3-dithianyl substituted dienes. This method enabled the synthesis of tri- and tetra-substituted 1,3-dienes with high stereoselectivity and good yield under mild reaction conditions.

  1,3-二烯是生物活性分子中普遍存在的亚结构，也是合成化学中的多功能构建单元。在此，我们使用路易斯酸促进双 1,3-硫重排，开发了一种直接合成 1,3-二噻吩基取代二烯的方法。该方法能够在温和的反应条件下以高立体选择性和良好的产率合成三取代和四取代的 1,3-二烯。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes through Dual 1,3-Sulfur Rearrangement of Dithianes with Alkynylsilanes
  作者：Rui-Peng Li、Xi Chen、Xiangrong Xu、Yuxi Tang、Han Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03348

  日期：2024.1.26

  Herein, we report a C3 and C1 coupling approach between vinyl 1,3-dithiane derivatives and alkynylsilanes for the construction of highly substituted conjugated dienes. Through the regioselective dual 1,3-sulfur migration process, this method enabled the synthesis of a wide range of highly substituted (E)-1,3-dienes stereoselectively in moderate to high yields, which provided one alternative way to synthesize

  在此，我们报道了乙烯基1,3-二噻烷衍生物和炔基硅烷之间的C 3和C 1偶联方法，用于构建高度取代的共轭二烯。通过区域选择性双1,3-硫迁移过程，该方法能够以中等到高产率立体选择性合成多种高度取代的( E )-1,3-二烯，为合成相应的共轭化合物提供了一种替代方法。二烯酮。