(E)-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one oxime | 2364413-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-iodophenyl)-, oxime, (1Z)-；(NE)-N-[1-(4-iodophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2364413-54-5
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: MBZHPJJJPCYNLF-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one oxime 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以123.0 mg的产率得到1-(4'-iodophenyl)-5-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  用芳烃、酰氯、羟胺和二苯基磷酰叠氮化物轻松制备 5-烷基-1-芳基四唑

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14321
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  用芳烃、酰氯、羟胺和二苯基磷酰叠氮化物轻松制备 5-烷基-1-芳基四唑

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14321

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Scalable, Transition-Metal-Free Direct Oxime<i>O</i>-Arylation: Rapid Access to<i>O</i>-Arylhydroxylamines and Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Craig Keene、László Kürti

  DOI：10.1002/chem.201403519

  日期：2014.6.20

  O‐Aryloximes, generated from readily available and inexpensive oximes through transition‐metal‐free O‐arylation, can either be hydrolyzed to O‐arylhydroxylamines or conveniently converted to structurally diverse benzo[b]furans through an environmentally benign, one‐pot [3,3]‐sigmatropic rearrangement/cyclization sequence.

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。
• Rhodium‐Catalyzed Oxidative Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Arenes: A Direct Access to Functionalized Styrene Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yang Wang、Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Yanan Sun、Linghui Gu、An Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200745

  日期：2022.11.22

  Herein, we report a Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of arenes with readily available vinyltrifluoroborate to direct access to functionalized styrenes. This method tolerates a wide range of functional groups in 33 examples with excellent site- and regioselectivity under mild conditions. The synthetic utility was demonstrated through the further transformation of thus-obtained functionalized styrenes

  在此，我们报告了一种 Rh(III) 催化的芳烃与现成的乙烯基三氟硼酸盐的直接烯基化反应，可直接获得功能化苯乙烯。该方法在 33 个示例中可容忍各种官能团，在温和条件下具有出色的位点和区域选择性。通过进一步转化由此获得的官能化苯乙烯证明了合成效用。初步的机理研究表明，该反应可能通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/铃木偶联途径进行。