(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 652150-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (S,S)-4,5-diphenylimidazoline；(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；4,5-trans-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；1H-Imidazole, 4,5-dihydro-4,5-diphenyl-, (4S,5S)-
• CAS: 652150-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZEKUBYLAUUDJJM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 1-benzyl-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl]-2-iodo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导的氢键诱导的氢原子转移至C═N键

  摘要：

  制备了几种双齿二氢咪唑啉，并研究了用汉茨酯还原氢转移C═N键的催化剂。观察到喹啉和亚胺的高效反应，催化剂负载量低至2摩尔％。使用NMR研究和等温量热滴定法阐明了卤素键的存在。XB供体的结合常数也使用等温量热滴定法（ITC）进行测量。

  DOI：

  10.1021/ol501259q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 乙醛酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  控制手性Au（I）复盐中对激发波长可调谐圆偏振发光的嗜金属相互作用。

  摘要：

  在可见光区域表现出与激发波长有关的光致发光（Ex-De PL）的材料在生物成像，光电和防伪方面具有潜在的应用。在这里，我们报告两个多功能的手性[Au（NHC）2] [Au（CN）2]（NHC =（4R，5R）/（4S，5S）-1,3-二甲基-4,5-二苯基-4 ，5-二氢-咪唑啉-2-亚烷基）复合复盐在掺杂的聚合物薄膜和粉末状态下显示Ex-De圆偏振发光（CPL）。通过改变激发波长，可以将其发射最大值从440 nm动态调谐到530 nm。通过实验和理论研究，我们提出，由于基态存在不同的Au（I）···Au（I）距离，导致连续可调光致发光源自多个发射激发态。NHC配体的空间特性对于调整Au（I）··Au（I）距离至关重要。我们还演示了使用这两种盐的防伪应用。金属络合物双盐的独特的Ex-De CPL机制通过操纵非共价金属···金属相互作用为智能光致发光材料的开发开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000792

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Correction to Halogen-Bonding-Induced Hydrogen Transfer to C═N Bond with Hantzsch Ester
  作者：Wei He、Yi-Cen Ge、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02822

  日期：2019.9.20

  The structure of C1 has been revised in the Graphical Abstract/Table of Contents graphic. The structures of C1, C2, and C3 have been revised in Figure 1. Figure 1. Halogen-bond donors C1–C7. The structure of neutral iodoimidazoline has been revised in Scheme 1. The structure of C1 has been revised in Figure 3. Figure 3. 13C NMR spectra of C1 and 1a in CD2Cl2: (a) C1; (b) C1 + 1a (1:1); (c) 1a. The

  C1的结构已在图形摘要/目录图形中进行了修订。C1，C2和C3的结构已在图1中进行了修改。图1.卤素键供体C1 - C7。中性iodoimidazoline的结构已在方案1被修改的结构C1已在图3.了修订13的C NMR谱C1和1A中CD 2氯2：（1）C1 ; （b）C1 + 1a（1：1）；（c）1a。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.9b02822。 完整和修订的支持信息文件（PDF）完整和经过修订的支持信息文件（PDF）其他出版物尚未引用此文章。图1.卤素键供体C1 - C7。图3. 13的C NMR谱C1和1A中CD 2氯2：（1）C1 ; （b）C1 + 1a（1：1）；（c）1a。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.9b02822。 完整和修订的支持信息文件（PDF）
• Expanded Chemistry of Formamidine Ureas
  作者：David D. Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol035995f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Formamidine ureas display a rich manifold of reactivity. Thiols induce substitution at the carbonyl carbon to give thiolcarbamates; base-mediated alkylation and acylation occurs at the terminal urea nitrogen, and a new fragmentation/acylation pathway has been uncovered with isocyanates.

  [反应：见正文]甲Form脲显示出丰富的反应活性。硫醇诱导在羰基碳上的取代，生成巯基氨基甲酸酯；碱介导的烷基化和酰化作用发生在末端尿素氮上，并且已经发现了异氰酸酯新的断裂/酰化途径。
• Controlling Metallophilic Interactions in Chiral Gold(I) Double Salts towards Excitation Wavelength‐Tunable Circularly Polarized Luminescence
  作者：Jian‐Gong Yang、Kai Li、Jian Wang、Shanshan Sun、Weijie Chi、Chao Wang、Xiaoyong Chang、Chao Zou、Wai‐Pong To、Ming‐De Li、Xiaogang Liu、Wei Lu、Hong‐Xing Zhang、Chi‐Ming Che、Yong Chen

  DOI：10.1002/anie.202000792

  日期：2020.4.20

  photoluminescence originates from multiple emissive excited states as a result of the existence of varied Au(I)···Au(I) distances in ground state. The steric properties of the NHC ligand are crucial to the tuning of Au(I)···Au(I) distances. We also demonstrate an anti-counterfeiting application using these two salts. This unique Ex-De CPL mechanism of the metal complex double salts opens a new avenue for the

  在可见光区域表现出与激发波长有关的光致发光（Ex-De PL）的材料在生物成像，光电和防伪方面具有潜在的应用。在这里，我们报告两个多功能的手性[Au（NHC）2] [Au（CN）2]（NHC =（4R，5R）/（4S，5S）-1,3-二甲基-4,5-二苯基-4 ，5-二氢-咪唑啉-2-亚烷基）复合复盐在掺杂的聚合物薄膜和粉末状态下显示Ex-De圆偏振发光（CPL）。通过改变激发波长，可以将其发射最大值从440 nm动态调谐到530 nm。通过实验和理论研究，我们提出，由于基态存在不同的Au（I）···Au（I）距离，导致连续可调光致发光源自多个发射激发态。NHC配体的空间特性对于调整Au（I）··Au（I）距离至关重要。我们还演示了使用这两种盐的防伪应用。金属络合物双盐的独特的Ex-De CPL机制通过操纵非共价金属···金属相互作用为智能光致发光材料的开发开辟了一条新途径。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。