2-bromo-1-(5-methoxy-benzofuran-2-yl)-ethanone | 149384-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-methoxy-benzofuran-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromoacetyl-5-methoxybenzofuran；2-Bromo-1-(5-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone；2-bromo-1-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 149384-10-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: JSCFKVXPOWVVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-methoxy-benzofuran-2-yl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-chloro-3-[2-hydroxy-2-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑鎓部分的生物活性杂环杂化物：合成、表征、细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  已经设计和合成了结构上基于喹唑啉酮、苯并呋喃和咪唑药效团的细胞毒性剂和抗微生物剂。光谱 (IR, 1H-NMR) 和元素分析数据确定了这些新型 3-[1-(1-benzofuran-2-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl]-的结构1-甲基-1H-咪唑-3-氯化鎓杂化衍生物。所有合成的化合物都进行了体外细胞毒性和抗菌活性的评估。使用 MTT 测定的细胞毒性评估表明，化合物 12c、12g 和 12i 显示出显着的细胞毒性，IC50 值分别为 1、1 和 0.57 μm。还评估了合成化合物作为抗菌剂的生物活性，针对三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌），三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和李斯特菌）和一种酵母样真菌（白色念珠菌）菌株。所有化合物 12a-12i 对革兰氏阳性菌的活性均略高于革兰氏阴性菌。在筛选的 9 种新化合

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600411
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-1-(5-methoxy-benzofuran-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗血栓功效的强蛋白酶激活的受体4拮抗剂。

  摘要：

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00186

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical composition
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05296495A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, A, X and Y are as defined and pharmaceutically acceptable salts thereof; which have activities as leukotriene and Slow Reacting Substance of Anaphalaxis (SRS-a) antagonists or inhibitors, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or treatment of allergy or inflamation in human beings or animals.

  式中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、A、X和Y的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐；具有作为白三烯和缓激反应物质（SRS-a）拮抗剂或抑制剂的活性，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗过敏或炎症方面的治疗方法。
• .beta..sub.3 -Adrenoceptor agonists and antagonists for the treatment of
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05627200A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  This invention relates to methods for treating intestinal motility disorders, intestinal ulcerations, including inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease and proctitis, and gastrointestinal ulcerations, depression, prostate disease and dyslipidemia by administering a .beta..sub.3 -adrenoceptor antagonist or agonist.

  这项发明涉及通过给予β3-肾上腺素受体拮抗剂或激动剂来治疗肠道运动障碍、肠溃疡（包括炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病和直肠炎）、胃肠溃疡、抑郁症、前列腺疾病和血脂异常的方法。
• Secondary amines as antidiabetic and antiobesity agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05767133A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## having utility as hypoglycemic and antiobesity agents, methods for their use and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention also possess utility for increasing lean meat deposition and/or improving lean meat to fat ratio in edible animals, i.e. ungulate animals and poultry.

  本发明涉及具有下列结构的化合物，具有降糖和抗肥胖剂的用途，以及它们的使用方法和含有它们的药物组合物。本发明的化合物还具有增加食用动物（即有蹄动物和家禽）的瘦肉沉积和/或改善瘦肉与脂肪比例的用途。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033440A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use. Formula (I)

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像剂，以及它们的使用方法。式(I)