7-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1541202-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；7-Bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 7-bromotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1541202-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: MLKQBOZJNIFVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl 7-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。

  公开号：

  WO2014012614A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的吡啶并三唑和炔丙基醇的[4 + 1]环加成反应：2,5-二氢呋喃的合成

  摘要：

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801497

文献信息

• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2014012614A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20150183790A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了融合的双环三唑衍生物，其化学式为（I），用作伽马分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病和相关疾病。
• US9527853B2
  申请人：——

  公开号：US9527853B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• Fused triazole derivatives as gamma secretase modulators
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP2687528A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition of Pyridotriazoles and Propargyl Alcohols: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans
  作者：Xinxin Lv、Haijian Yang、Taoda Shi、Dong Xing、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801497

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed formal [4+1]‐cycloaddition of pyridotriazoles and aryl propargyl alcohols is reported, providing an effective access to 2‐pyridyl‐substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives in moderate to high yields. Mechanistically, the proposed oxonium ylide intermediate in this catalytic alkyne carbocyclization transformation is verified by an interception experiment for the first time.

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。