2-chloro-6-iodo-4-methylaniline | 180623-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-iodo-4-methylaniline
• CAS: 180623-98-7
• 化学式: C₇H₇ClIN
• 分子量: 267.497
• InChiKey: IDFVCSLRNGAXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-iodo-4-methylaniline 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(2,8-dichloro-4,6-dimethylciuinolin-3-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PRODUCTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2018170492A9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯胺 在 碘 作用下， 生成 2-chloro-6-iodo-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  气态氯化亚铜、单体和三聚体的热力学1

  摘要：

  加利福尼亚大学两周借阅本 这是图书馆的流通本，可借阅两周。对于个人保留副本。打电话给技术。信息。分裂。分机 加利福尼亚州伯克利市 5545 r ..... .. 它'）。f '~,>J ~;.J t- .tJ\

  DOI：

  10.1021/ja01163a066

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。
• Highly exo selective, photochemically promoted cyclization of iodoallene derivatives
  作者：Milos Jovanovic、Milena Simic、Milos Petkovic、Gordana Tasic、Veselin Maslak、Predrag Jovanovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/jhet.4472

  日期：2022.8

  A photochemically promoted intramolecular cyclization of aryl-, vinyl-, and alkyliodo allenes has been developed. The optimal conditions employed [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 (1 mol%) as catalyst affording products with high exo selectivity in moderate to good yields. Chiral substrates showed diastereoselectivity of up to 95/5 favoring trans product.

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。
• Solvent-Free Heck-Jeffery Reactions under Ball-Milling Conditions Applied to the Synthesis of Unnatural Amino Acids Precursors and Indoles
  作者：Torbjörn Frejd、Erik Tullberg、Felix Schacher、Dan Peters

  DOI：10.1055/s-2006-926371

  日期：——

  The syntheses of various amino- and hydroxy-substituted dehydrophenylalanine derivatives using the Heck-Jeffery protocol under non-solvent conditions in a ball mill are presented. The influences of electron-withdrawing groups and of the location of the heteroatom substituent relative to the halide are discussed. Suitably substituted ortho-amino dehydrophenylalanine derivatives undergo a cyclization-elimination

  介绍了在球磨机中使用 Heck-Jeffery 协议在非溶剂条件下合成各种氨基和羟基取代的脱氢苯丙氨酸衍生物。讨论了吸电子基团和杂原子取代基相对于卤化物的位置的影响。适当取代的邻氨基脱氢苯丙氨酸衍生物发生环化-消除反应生成相应的2-取代吲哚。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially Chiral <i>o</i>-Iodoanilides by Phase-Transfer Catalyzed Alkylations
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja211069f

  日期：2012.1.18

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o-iodoacrylanilides and N-allyl-o-iodoanilides as useful chiral building blocks was achieved via chiral quaternary ammonium salt-catalyzed N-alkylations under phase-transfer conditions. The transition-state structure for the present reaction is discussed on the basis of the X-ray crystal structure of ammonium anilide.

  轴向手性邻碘丙烯酰苯胺和 N-烯丙基-邻碘苯胺作为有用的手性构件的催化不对称合成是通过在相转移条件下手性季铵盐催化的 N-烷基化实现的。本反应的过渡态结构是根据苯胺铵的 X 射线晶体结构讨论的。