(4-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 4-fluorophenyl(3-methoxyphenyl)sulfide；1-Fluoro-4-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzene；1-fluoro-4-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FOS
• 分子量: 234.294
• InChiKey: ILFXPUZUFZOHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₁FOS₂ 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到(4-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104725172B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种式(3)芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基或烯基硫代硫酸盐类衍生物与硼酸或硼酸脂或硼酸盐类衍生物为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产；
• CO₂-promoted oxidative cross-coupling reaction for C–S bond formation via masked strategy in an odourless way
  作者：Zongjun Qiao、Nanyang Ge、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc03038b

  日期：——

  Cu-catalyzed direct oxidative cross-coupling between boronic acids and masked sulfides delivering thioethers was described, in which the SO3-, as a mask, has shown a distinctive effect on oxidative cross-coupling condition....

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。
• 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107857717A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种选择性合成式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，以芳基高碘盐为反应原料，以芳基/烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在路易斯酸和碱的作用下，当反应气氛为氮气时生成硫醚化合物(IV)，当反应气氛为空气时则生成亚砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明还公开了新的式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物，且成功实现了药物、糖的后期修饰，并实现了一些药物的形式合成，为药物化学研究提供了选择性构建硫醚、亚砜化合物的高效方法。
• Controllable Sulfoxidation and Sulfenylation with Organic Thiosulfate Salts via Dual Electron- and Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Yiming Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02735

  日期：2017.11.3

  Sulfoxides and sulfides are two important functional groups in organic molecules, containing different valence states of sulfur. Both sulfoxidation and sulfenylation with common sulfurating reagents were successfully tuned via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions. The sulfoxidation and sulfenylation transformations involved tandem electron-/energy-transfer and single-electron-transfer

  亚砜和硫化物是有机分子中两个重要的官能团，含有不同价态的硫。通过在光催化条件下气氛的易变，成功地调节了用普通硫化剂进行的硫氧化作用和亚磺酰化作用。亚磺酰化和亚磺酰化转化分别涉及串联的电子/能量转移和单电子转移过程。药物和糖衍生物的后期磺化氧化被认为具有高度的相容性。可转换地实施了含亚砜/硫化物的市售药物的形式化合成。克级操作进一步证明了该协议的实用性。
• Development of a New Variant of the Migita Reaction for Carbon−Sulfur Bond Formation Used in the Manufacture of Tetrahydro-4-[3-[4-(2-methyl-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)phenyl]thio]phenyl-2<i>H</i>-pyran-4-carboxamide
  作者：Timothy Norris、Kyle Leeman

  DOI：10.1021/op800098a

  日期：2008.9.19

  Palladium-catalyzed carbon−sulfur bond formation using modified Migita reaction conditions was explored and applied to the synthesis of a former antiasthma drug candidate, tetrahydro-4-[3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]thio]phenyl-2H-pyran-4-carboxamide (5). The reaction was developed into a general method for thioaryl halide cross-coupling, and a specific example of its use to synthesize a key

  探索了使用改良的Migita反应条件形成钯催化的碳-硫键，并将其应用于前抗哮喘候选药物四氢-4- [3- [4-（2-甲基-1 H-咪唑-1-基] ）苯基]硫基]苯基-2 H-吡喃-4-羧酰胺（5）。该反应已发展为硫代芳基卤化物交叉偶联的一般方法，并且是用于合成关键中间体四氢-4- [3-（4-氟苯基）硫代]苯基-2 H-吡喃-4的具体实例。-羧酰胺（6）被大规模证明可提供5的II期临床供应。多步I相工艺和两步II相工艺的比较表明，与从普通原料（1）到API 5的键形成步骤相比，总的产量优势为40％。详细描述了改良的Migita反应中的配体效应。放大工艺的第二步说明了在不使用钯催化的情况下形成碳-氮键，这与第一反应形成了鲜明对比。两种反应均发展为有效的单容器直接分离工艺。