3,4-dimethoxyacetophenone semicarbazone | 16742-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyacetophenone semicarbazone
• 英文别名: Acetoveratron-semicarbazon；3,4-Dimethoxy-acetophenon-semicarbazon；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone semicarbazone；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-aethanon-semicarbazon；Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]-；[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 16742-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01625964
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JRDJZNDBKMGRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyacetophenone semicarbazone 在 1-benzyl-4-aza-1-azoniabiyclo<2.2.2>octane peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以59%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions

  摘要：

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2655
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 生成 3,4-dimethoxyacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Étudessur lesmatièresvégétales挥发物XCIII。法国第二大继承人

  摘要：

  拉分数cétoniqueDE L'HUILE essentielle D'虹膜，伊索利AU中沙杜réactifP德芝等Sandulesco（烯丙基氯化铵D'乙酰肼-吡啶鎓）renferme，看越轨LES鸢尾酮，DE L'苯乙酮，UNEcétoneα-éthéniqueÇ 10 ħ 16 O，DE L'acétovératrone（二甲氧基-3,4-苯乙酮）和hydroxycétoneç 14 ħ 24 ö 2 α-ethenique，魁pourrait理由UNE羟基二氢鸢尾酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320643

文献信息

• In vitro and in silico studies of fluorinated 2,3‐disubstituted thiazolidinone‐pyrazoles as potential α‐amylase inhibitors and antioxidant agents
  作者：Devaraj Ganavi、Ramith Ramu、Vasantha Kumar、Shashank M. Patil、Reshma M. Martiz、Prithvi S. Shirahatti、Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、B. Shivarama Holla、Vishwanatha Poojary、K. P. Nanda Kumari、Jagadeep Chandra Shivachandra

  DOI：10.1002/ardp.202100342

  日期：2022.3

  the compounds were screened for their α-amylase inhibitory and free radical scavenging activities by DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS methods. Among the tested compounds, compound 8g emerged as a promising α-amylase inhibitor with IC50 = 0.76 ± 1.23 µM, and it was found to be more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 0.86 ± 0.81 μM). Compounds 8b and 8g showed strong free radical

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Preparation and Characterization of Some Novel Diphenylphosphine Hydrazones and Semicarbazones and Their Metal Complex Derivatives
  作者：A. M. A. Alaghaz、R. A. A. Ammar

  DOI：10.1080/10426500802016778

  日期：2008.10.7

  Interaction of hydrazones and semicarbazones derivatives I a − t with diphenylchlorophosphine II , gave new compounds III a−t , and their complexation ability towards various divalent metal acetates Mn(OAc)2. 4H2O, Co(OAc)2. 4H2O, Ni(OAc)2. 4H2O, and Cu(OAc)2. H2O, in organic solvents are described. The metal/ phosphorsemi-carbazones ratios are measured and the results discussed. All these complexes

  腙和缩氨基脲衍生物 I a - t 与二苯基氯膦 II 的相互作用，产生了新的化合物 III a - t ，以及它们对各种二价金属乙酸盐 Mn(OAc) 2 的络合能力。4 ，Co(OAc)2。4 ，Ni(OAc)2。4 和 Cu(OAc)2。描述了有机溶剂中的 H2O。测量金属/磷半碳腙比率并讨论结果。所有这些配合物均不溶于有机溶剂和水。根据微量分析数据、TGA、IR、(UV/VIS)、(MS) 和 1H、13C 和 31P-NMR 光谱分析和磁化率，提出了分离产物的结构。建议的配合物结构基于 1:2 的金属:配体比。发现所有配合物都具有八面体几何形状，但方形平面铜 (II) 配合物除外。
• Synthesis and Characterization of Some Novel Diphenyl Phosphate Hydrazones and Semicarbazones and Their Metal Complexes
  作者：A. M. A. Alaghaz、Ahmed I. Hanafy

  DOI：10.1080/10426500701519419

  日期：2007.10.18

  acetates Mn (OAc) 2 · 4H 2 O, Co (OAc) 2 · 4H 2 O, Ni (OAc) 2 · 4H 2 O, Cu (OAc) 2 · H 2 O, in organic solvents is described. Metal/phosphosemicarbazones ratios are measured and the results are discussed. The isolated complexes are insoluble in organic solvents and water. Their structures were proposed on the basis of microanalyical data, IR, (UV/VIS), mass spectroscopy and magnetic moments. The proposed

  通过腙和缩氨基脲与氯代磷酸二苯酯反应制备了一组新合成的腙和缩氨基脲衍生物IIIa-t的磷化合物。这些化合物已通过 IR、UV、1 H-NMR、质谱和元素分析进行​​表征。它们对各种二价金属醋酸盐的络合能力 Mn (OAc) 2 · 4H 2 O, Co (OAc) 2 · 4H 2 O, Ni (OAc) 2 · 4H 2 O, Cu (OAc) 2 · H 2 O, 在有机描述了溶剂。测量金属/缩氨基脲比率并讨论结果。分离的复合物不溶于有机溶剂和水。它们的结构是在微量分析数据、IR、（UV/VIS）、质谱和磁矩的基础上提出的。发现这些复合物的拟议结构的比例为 1:2 (M:L)。
• BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM DICHROMATE AS A MILD REAGENT FOR THE OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kurosh Niknam

  DOI：10.1080/00304949909458330

  日期：1999.6