cis/trans 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: cis/trans 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: trans-3-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]acrylic acid methyl ester；methyl 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₄
• 分子量: 428.531
• InChiKey: NNJPXQCMVJBMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 cis/trans 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same

  摘要：

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。

  公开号：

  US06649600B1

文献信息

• Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06649600B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula I are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A1 receptor. Adenosine A1 antagonists can be usefull in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula I: wherein: R3 is an optionally substituted bicyclic, tricylic, or pentacyclic group selected from:  and wherein R1, R2, R6, X1, X2, and Z are as described in the specification.

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。