4-甲氧基氮杂环丁烷-2-酮 | 31968-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-甲氧基氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-azetidin-2-one；4-(Methoxy)-azetidin-2-on
• CAS: 31968-41-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: VRTYJKPRUGHCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氮杂环丁烷-2-酮 、 乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-Acetamido-3-methoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Cleavage of the .beta.-Lactam Ring: Stereoselective Synthesis of Chiral .beta.-Amido Cyanides

  摘要：

  A new method has been developed for the synthesis of chiral beta-amido cyanides by means of the regioselective cleavage of beta-lactams in the presence of a TMSOTf catalyst and RCN.

  DOI：

  10.1021/jo00084a002
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one 、 三正丁基甲氧基锡 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-甲氧基氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.

  摘要：

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1044

文献信息

• Structure-reactivity relationship for base-promoted hydrolysis and methanolysis of monocyclic .beta.-lactams
  作者：S. Nagaraja Rao、R. A. More O'Ferrall

  DOI：10.1021/ja00163a039

  日期：1990.3

  Relation structure reactivite pour la methanolyse et l'hydrolyse basique de pres de 50 azetidinones substituees en position 1,3 et 4

  关系结构反应性倒甲醇 et l'hydrolyse basique de pres de 50 azetidinones substituees en position 1,3 et 4
• Eine einfache Herstellung von ω-Alkoxylactamen durch anodische Alkoxylierung
  作者：Michael Mitzlaff、Klaus Warning、Herbert Rehling

  DOI：10.1055/s-1980-29008

  日期：——
• An Unprecedented Cleavage of the .beta.-Lactam Ring: Stereoselective Synthesis of Chiral .beta.-Amido Cyanides
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Noriyuki Kawano、Keita Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00084a002

  日期：1994.3

  A new method has been developed for the synthesis of chiral beta-amido cyanides by means of the regioselective cleavage of beta-lactams in the presence of a TMSOTf catalyst and RCN.
• Suda, Kohji; Hotoda, Katsumi; Watanabe, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1283 - 1284
  作者：Suda, Kohji、Hotoda, Katsumi、Watanabe, Jun-ichi、Shiozawa, Kei、Takanami, Toshikatsu

  DOI：——

  日期：——
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Yoshida, Naoki、Matsumoto, Keita、Takebe, Yasushi

  DOI：——

  日期：——