N-Butyl-N'-tert-butylharnstoff | 25347-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-Butyl-N'-tert-butylharnstoff
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-3-butylurea；N-butyl-N'-t-butylurea；1-tert-butyl-3-butylurea
• CAS: 25347-96-0
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• mdl: MFCD06088069
• 分子量: 172.271
• InChiKey: JVFYIHDPCVAXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 沸点：
  297.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-N'-tert-butylharnstoff 、 溴甲基环己烷 在 aluminum (III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二叔丁基过氧化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-bromo-N-(1-cyclohexylpentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键与碳亲电子试剂的镍催化热氧化还原功能化**

  摘要：

  在热条件下，镍催化的碳亲电试剂的 C(sp 3 )-H 氧化还原功能化已被推进，以形成具有良好至优异效率的增值 C(sp 3 )-C 键。该方法强调使用外部 Zn 作为还原剂和二叔丁基过氧化物作为氧化剂，并显示出与 Ni 催化的显着相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201662
• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-Butyl-N'-tert-butylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐催化 DMSO 氧化异腈：一种快速、方便的异氰酸酯合成

  摘要：

  三氟乙酸酐催化亚砜平稳有效地将异腈氧化为异氰酸酯。使用 DMSO 作为氧化剂和 5 mol·% TFAA（二氯甲烷，-60 至 0 °C），该过程在几分钟内完成，形成唯一的副产物二甲硫醚。新形成的异氰酸酯可以直接使用或通过溶剂蒸发以高纯度分离。

  DOI：

  10.1021/ol200695y

文献信息

• Process for the N-alkylation or ureas
  申请人：Chemie Linz Gesellschaft m.b.H.

  公开号：US05124451A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  Process for the N-alkylation of ureas by reacting a urea with an alkylating agent in the presence of a solid base and a phase transfer catalyst in a diluent.

  尿素的N-烷基化过程是通过在稀释剂中，在固体碱和相转移催化剂的存在下，将尿素与烷基化剂反应实现的。
• Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Direct Synthesis of Ureas from N-Benzyloxycarbonyl-, N-Allyloxycarbonyl-, and N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-Protected Amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Tien Tan Bui

  DOI：10.1055/s-0040-1707991

  日期：2020.6

  A novel lanthanum triflate mediated conversion of N-benzyl­oxycarbonyl-, N-allyloxycarbonyl-, and N-trichloroethoxycarbonyl-­protected amines into nonsymmetric ureas was discovered. In this study, lanthanum triflate was found to be an effective catalyst for preparing various nonsymmetric ureas from protected amines. A variety of protected aromatic and aliphatic carbamates reacted readily with various

  发现了一种新型三氟甲磺酸镧介导的 N-苄氧羰基-、N-烯丙氧羰基-和 N-三氯乙氧羰基-保护的胺转化为非对称脲。在这项研究中，发现三氟甲磺酸镧是一种从受保护的胺制备各种非对称脲的有效催化剂。在三氟甲磺酸镧存在下，各种受保护的芳香族和脂肪族氨基甲酸酯很容易与各种胺反应，以高产率生成所需的尿素。该结果表明，这种由 Cbz、Alloc 和 Troc 氨基甲酸酯催化制备尿素的新型三氟甲磺酸镧可用于形成各种尿素结构。
• PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：Baroudy Bahige M.

  公开号：US20080188485A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The use of CCR 5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R 1 is hydrogen or alkyl; R 2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroarylalkyl; R 3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R 4 , R 5 and R 7 are hydrogen or alkyl; R 6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  本发明涉及CCR5拮抗剂的使用，其化学式为或其药学上可接受的盐，其中R是可选的取代苯基、吡啶基、噻吩基或萘基；R1是氢或烷基；R2是取代苯基、取代杂环芳基、萘基、芴基、二苯甲基或可选取代的苯基或杂环芳基烷基；R3是氢、烷基、烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基或可选取代的苯基、苯基烷基、萘基、萘基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基；R4、R5和R7是氢或烷基；R6是氢、烷基或烯基；用于治疗HIV、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、关节炎、类风湿性关节炎、炎症性肠病、特应性皮炎、牛皮癣、哮喘、过敏或多发性硬化症，以及新型化合物、包含它们的药物组合物，以及本发明的CCR5拮抗剂与用于治疗HIV或治疗炎症性疾病的抗病毒药物的组合。
• Substituted Imidazopyridazines as Lipid Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20100305113A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel compounds of the formula I, as well as other invention embodiments related to these compounds. The compounds are e.g. useful in the treatment of the animal or human body in view of their ability to inhibit protein kinases such as especially PI3 kinase.

  本发明涉及公式I的新化合物，以及与这些化合物相关的其他发明实施方式。这些化合物可用于治疗动物或人体，因为它们能够抑制蛋白激酶，特别是PI3激酶。
• The synthesis of N-substituted ureas I: The N-alkylation of ureas
  作者：Kurt A. Hackl、Heinz Falk

  DOI：10.1007/bf00816855

  日期：——

  Urea and N-alkylureas are N'-alkylated in low yields using aprotic dipolar solvents, like dimethylsulfoxide, solid potassium hydroxide, and alkyl halides. Phase transfer catalysis with tetrabutylammonium chloride in refluxing toluene results in high yield regioselective N'-alkylation of N-alkylureas by means of alkyl halides, tosylates, mesylates, and sulfates as alkylating agents and alkali hydroxide as the base - however, N-arylureas are not alkylated under these conditions. Kinetic studies point to a S(N)2 type reaction which obeys the Kornblum rule.