2-amino-N-(4-methylbenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03978466
• 分子量: 240.305
• InChiKey: OJBZYEBMQJFSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-methylbenzyl)benzamide 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫氧-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮衍生物的新型四步合成

  摘要：

  摘要 通过以靛红酸酐为原料的四步反应，开发了一种新的硫代-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮骨架的合成方法。由靛红酸酐和不同胺反应得到的 2-氨基苯甲酰胺与 2-硝基苯甲醛进行偶联-环化反应，硝基还原，然后与二硫化碳 (CS2) 进行环化反应。所有步骤均在简单且用户友好的条件下在短时间内进行，无需使用昂贵的催化剂或试剂。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.800211
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-N-(4-methylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过等位酸酐的开环和钯催化的插入氧化异氰酸酯 一锅法合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮†

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00484a

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• Efficient synthesis of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives catalyzed by functionalized nanoporous silica
  作者：Ayeh Rayatzadeh、Sirous Haghipour

  DOI：10.1007/s00706-020-02720-4

  日期：2021.1

  An efficient and facile method has been developed for the synthesis of various 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives, via a three-component reaction of 2-amino-N-(R)-benzamide derivatives with 2-formylbenzoic acid using sulfonic acid functionalized nanoporous silica as an efficient catalyst in ethanol under reflux. High yield of the desired products, reusability of the catalyst

  有效和容易的方法已被开发用于合成各种6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，通过2-氨基-三组分反应ñ - （R磺酸官能化的纳米多孔二氧化硅作为乙醇中回流的有效催化剂，用2-甲酰基苯甲酸生成）-苯甲酰胺衍生物。该方法的优点是所需产物的高收率，催化剂的可重复使用性以及不使用色谱法的轻松后处理步骤。 图形摘要
• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• A Highly Efficient Method for the Synthesis of Novel 1′H-spiro[indene-2,2′-quinazoline]-1,3,4′(3′H)-trione Derivatives
  作者：Seyed Esmail Sadat-Ebrahimi、Soroor Irannezhad、Setareh Moghimi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mohammad Mahdavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751915x14394002808669

  日期：2015.9

  A Series of Novel Ninhydrin-derived Spiro-quinazolinone Derivatives in Moderate to Good Yields Have Been Synthesised Through a Ferric Chloride Catalysed Reaction in 1,2-dichloroethane.

  在 1,2-二氯乙烷中通过氯化铁催化反应合成了一系列产率中等至良好的新型茚三酮衍生螺喹唑啉酮衍生物。