2-methylthiazolo<4,5-b>quinoxaline | 76659-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylthiazolo<4,5-b>quinoxaline
• 英文别名: 2-Methylthiazolo[4,5-b]-quinoxaline；2-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-b]quinoxaline
• CAS: 76659-39-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: IMALJQKBJAURQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  377.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiazolo<4,5-b>quinoxaline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-formylthiazolo<4,5-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed Kamal; El-Kashef, Hussein Salama; Ghattas, Abdel-Badih Ahmed G., Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 硫代乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-methylthiazolo<4,5-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-(烷基和芳基)噻唑并[4,5-b]喹喔啉衍生物的合成及荧光特性研究

  摘要：

  2-（烷基和芳基）噻唑并[4,5-b]喹喔啉衍生物的合成已通过2, 3-二氯喹喔啉衍生物与各种硫代羧酸酰胺反应来实现。已经研究了所得化合物的荧光特性。其中一些化合物已被用作具有良好染色性能的聚酯纤维上的荧光染料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1245

文献信息

• Synthesis of 2-styrylthiazolo[4,5-<i>b</i>]quinoxaline based fluorescent dyes
  作者：D. W. Rangnekar、N. D. Sonawane、R. W. Sabnis

  DOI：10.1002/jhet.5570350621

  日期：1998.11

  A novel efficient synthesis of 2-styrylthiazolo[4,5-b]quinoxaline based fluorescent dyes was achieved by the condensation of 2-alkylthiazolo[4,5-b]quinoxaline with selected 4-N,N-dialkylamino-substituted aryl-aldehydes or hetarylaldehydes in the presence of piperidine or acid anhydride. The coloristic, fluorophoric and dyeing properties of these dyes were studied.

  通过2-烷基噻唑并[4,5- b ]喹喔啉与选定的4 - N，N-二烷基氨基取代的芳基醛的缩合反应，实现了2-苯乙烯基噻唑并[4,5- b ]喹喔啉类荧光染料的新型高效合成。或在哌啶或酸酐存在下的杂芳基醛。研究了这些染料的着色，荧光和染色性能。
• Synthesis of novel diphenylamine-based fluorescent styryl colorants and study of their thermal, photophysical, and electrochemical properties
  作者：Yogesh A. Sonawane、Rajkumar N. Rajule、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1007/s00706-010-0365-6

  日期：2010.10

  AbstractThree novel “Y”-shaped acceptor–π-donor–π-acceptor-type compounds were synthesized from 4,4′-(hexylimino)bis(benzaldehyde) as a donor and 2-methylthiazolo[4,5-b]quinoxaline derivatives as strong electron acceptors condensed by classical Knoevenagel condensation. Their absorption, emission, and thermal properties and electrochemical stability were investigated. It was found that the strong electron

  摘要以4,4'-（己基氨基）双（苯甲醛）为供体和2-甲基噻唑并[4,5- b ]喹喔啉衍生物合成了三种新颖的“ Y”形受体-π-供体-π-受体型化合物。作为通过经典的Knoevenagel缩合而冷凝的强电子受体。研究了它们的吸收，发射，热性能和电化学稳定性。发现这些化合物的强电子受体-供体发色体系表现出高的斯托克斯位移，出色的热稳定性和电化学可逆性。通过使用各种溶剂（例如甲苯，氯仿，乙酸乙酯，四氢呋喃，甲醇和N，N）研究了这些着色剂的溶剂化行为。-二甲基甲酰胺按极性增加的顺序排列。通过元素分析，1 H NMR和质谱对染料进行表征。 图形概要
• A thiazoloquinoxaline based “turn-on” chemodosimeter for detection of copper ions
  作者：Saurabh S. Deshpande、Sushil S. Khopkar、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.037

  日期：2017.12

  A novel phenothiazine-thiazoloquinoxaline based sensor which acts as a fluorescence “turn-on” copper chemodosimeter was developed. Excitation of the dye, (E)-10-butyl-3-(2-(thiazolo[4,5-b]quinoxalin-2-yl)vinyl)-10H-phenothiazine [PTQ] results in twisted intramolecular charge transfer (TICT) and electron transfer in the excited state which causes the quenching of fluorescence. On addition of copper

  开发了一种新型的基于吩噻嗪-噻唑并喹喔啉的传感器，该传感器可作为荧光“开启”铜化学计量仪。激发染料（E）-10-丁基-3-（2-（噻唑并[4,5 - b ]喹喔啉-2-基）乙烯基）-10H-吩噻嗪[ PTQ ]导致分子内电荷转移扭曲（TICT） ）和激发态的电子转移，导致荧光猝灭。在将铜添加到PTQ的乙腈溶液中后，PTQ氧化为PTQO（相应的亚砜），导致电荷转移的猝灭，归因于荧光的增强。观察到化学计量仪的检测极限在10 -7  M的范围内。
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 901 - 906
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• Chadha, Vijay K.; Saxena, V. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 946 - 947
  作者：Chadha, Vijay K.、Saxena, V. K.

  DOI：——

  日期：——