3-[4-(2-氯苯基)-9-甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓-2-基]-2-丙炔-1-醇 | 132464-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 中文名称: 3-[4-(2-氯苯基)-9-甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓-2-基]-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-(3-hydroxypropyn-1-yl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine
• 英文别名: 3-[4-(2-Chlorophenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-2-yl]-2-propyn-1-ol；3-[7-(2-chlorophenyl)-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 132464-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 368.846
• InChiKey: SAICKZLDVXOFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-氯苯基)-9-甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓-2-基]-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-<3-<4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H-thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepin-2-yl>-3-hydrazono-1-oxo-2-propyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  Thienotriazolodiazepines作为血小板活化因子拮抗剂。第2位取代基的空间限制。

  摘要：

  描述了在2-位带有取代的乙炔基的噻吩并氮杂二氮杂卓的制剂，以及相应的顺式烯烃和完全饱和的类似物。在体外和体外测试模型中，将这些化合物评估为血小板活化因子（PAF）的潜在拮抗剂。将新的噻吩并氮杂二氮杂卓与已知的相关化合物如WEB 2086（化合物6）和苯乙基衍生物27和28进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00108a031
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 溴替唑仑 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到3-[4-(2-氯苯基)-9-甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓-2-基]-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Thienotriazolodiazepines作为血小板活化因子拮抗剂。第2位取代基的空间限制。

  摘要：

  描述了在2-位带有取代的乙炔基的噻吩并氮杂二氮杂卓的制剂，以及相应的顺式烯烃和完全饱和的类似物。在体外和体外测试模型中，将这些化合物评估为血小板活化因子（PAF）的潜在拮抗剂。将新的噻吩并氮杂二氮杂卓与已知的相关化合物如WEB 2086（化合物6）和苯乙基衍生物27和28进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00108a031

文献信息

• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。其药学上可接受的盐，以及在适当情况下的对映体、外消旋体、非同分异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面有用，并且可以限制梗死面积，改善心功能并在心肌梗死期间和之后预防心律失常。
• Thienotriazolodiazepines as platelet-activating factor antagonists. Steric limitations for the substituent in position 2
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00108a031

  日期：1991.4

  substituted ethynyl group at the 2-position, and the corresponding cis-olefins and fully saturated analogues are described. The compounds were evaluated as potential antagonists of platelet-activating factor (PAF) in in vitro and in vitro test models. The new thienotriazolodiazepines are compared with known related compounds such as WEB 2086 (compound 6) and the phenylethyl derivatives 27 and 28.

  描述了在2-位带有取代的乙炔基的噻吩并氮杂二氮杂卓的制剂，以及相应的顺式烯烃和完全饱和的类似物。在体外和体外测试模型中，将这些化合物评估为血小板活化因子（PAF）的潜在拮抗剂。将新的噻吩并氮杂二氮杂卓与已知的相关化合物如WEB 2086（化合物6）和苯乙基衍生物27和28进行了比较。