alpha-羟基依替唑仑 | 64546-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 中文名称: alpha-羟基依替唑仑
• 英文名称: 1-[7-(2-chlorophenyl)-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.0²,⁶]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-4-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: α-hydroxyetizolam；4-(2-chlorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；alpha-Hydroxyetizolam；1-[7-(2-chlorophenyl)-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-4-yl]ethanol
• CAS: 64546-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 358.851
• InChiKey: YRJXUAYHZCDGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL；二甲基亚砜：15mg/mL；乙醇：15mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Alpha-羟基艾司唑仑是人代谢艾司唑仑的已知产物。

Alpha-Hydroxyetizolam is a known human metabolite of etizolam.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-羟基依替唑仑 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(1-acetoxyethyl)-4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a]-[1,4]diazepine.hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ester-substituted thienotriazolodiazepine compounds and pharmaceutical

  摘要：

  提供了新型酯基取代的噻唑三唑二氮杂环戊二烯，可用于治疗各种PAF诱导的疾病。

  公开号：

  US05028603A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 alpha-羟基依替唑仑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Diverse, Medicinally Relevant Targets Planned by Computer and Executed in the Laboratory

  摘要：

  The Chematica program was used to autonomously design synthetic pathways to eight structurally diverse targets, including seven commercially valuable bioactive substances and one natural product. All of these computer-planned routes were successfully executed in the laboratory and offer significant yield improvements and cost savings over previous approaches, provide alternatives to patented routes, or produce targets that were not synthesized previously.

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.02.002

文献信息

• ESTER-SUBSTITUTED THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUNDS AND THEIR MEDICINAL USE
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0316456A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  Ester-substituted thienotriazolodiazepine compoundsre- presented by general formula (1) (wherein Ar represents pyridyl, phenyl or phenyl having one to three same or different substituents R1 and R3, which may be the same or different, each represents hydrogen or C1-4 alkyl, R2 represents hydrogen, C1-4 alkyl ortrifluoromethyl, and R represents C1-18 straight or branched-chain alkyl, C2-18 straight or branched-chain alkenyl, aryl, aryl having one to three same or different substituents, aralkyl, aralkyl having one or more same or different substituents on the aromatic ring or alkyl chain, aralkyl fused with a heterocyclic ring, aralkenyl, aralkenyl having one to three same or different substituents, heteroarylalkyl, or optionally substituted indenylalkyl), pharmaceutically acceptable salts thereof, and their medicinal use are disclosed. These compounds are useful as drugs for treating various diseases induced by thrombocyte activator.

  由通式(1)表示的酯取代的噻吩三唑并二氮杂卓化合物 (其中 Ar 代表吡啶基、苯基或具有一至三个相同或不同取代基的苯基，R1 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢或 C1-4 烷基，R2 代表氢、C1-4 烷基或三氟甲基，R 代表 C1-18 直链或支链烷基、C2-18 直链或支链烯基、芳基、具有一至三个相同或不同取代基的芳基、烷基、在芳香环或烷基链上具有一个或多个相同或不同取代基的烷基、与杂环融合的烷基、芳烯基、具有一至三个相同或不同取代基的芳烯基、杂芳烷基或任选取代的茚基烷基）、其药学上可接受的盐及其药用用途均已公开。这些化合物可作为治疗血小板活化剂诱发的各种疾病的药物。
• Thieno-1,4-diazepine
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0230942B1

  公开（公告）日：1992-04-29
• US5028603A
  申请人：——

  公开号：US5028603A

  公开（公告）日：1991-07-02