7-乙基-5-苯基-3,4-二氢噻吩并[3,2-f][1,4]二氮杂卓-2-酮 | 39227-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 中文名称: 7-乙基-5-苯基-3,4-二氢噻吩并[3,2-f][1,4]二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-Ethyl-5-phenyl-1,3-dihydrothieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-one
• 英文别名: 7-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；7-Ethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2h-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；7-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydrothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 39227-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: DYYPBVQCJWDDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-5-苯基-3,4-二氢噻吩并[3,2-f][1,4]二氮杂卓-2-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Tahara; Araki; Shiroki, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 7, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  glycine 3-benzoyl-5-ethyl-thiophen-2-ylamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 7-乙基-5-苯基-3,4-二氢噻吩并[3,2-f][1,4]二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。18. 5-苯基-1,3-二氢-2H-噻吩并（2,3-e）（1,4）diazepin-2-ones的合成及构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a010

文献信息

• Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds
  作者：Zdeněk Polívka、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19840621

  日期：——

  The synthesis of 2,9-dibromo-4-(2-chlorophenyl)-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4,diazepine (XX) has been carried out. The substitution reactions of XX with 1-(2-methoxyethyl) piperazine, 1-(3-methoxypropyl)piperazine, 1-(2-ethoxyethyl)piperazine and 1-(2-methylthiothyl)-piperazine afforded the title compound XXIV and its analogues XXV-XXVII. N-Alkylations of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-piperazino-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine (XXIII) with 2-phenoxyethyl bromide and 2-phenylthioethyl bromide gave compounds XXVIII and XXIX. Cyclization of 5-(2-chlorophenyl)-2-hydrazino-3H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepine(XVIIIa) by treatment with triethyl orthoformate resulted in 4-(2-chlorophenyl)-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine (XIX) which could be brominated only to the 9-bromo derivative XXI; attempts at further bromination to position 2 were unsuccessful. Some contribution to the syntheses of etizolam (I) and its dechloro analogue V in the stage of intermediates are being described. Compounds XXIV-XXIX were pharmacologically tested from the point of view of discoordinating and anticonvulsant activities; they proved less active than the analogous 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-piperazino-4H-striazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines.

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 621-636
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Psychotropic drugs. 18. Synthesis and structure-activity relations of 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-ones
  作者：Michio Nakanishi、Tetsuya Tahara、Kazuhiko Araki、Masami Shiroki、Tatsumi Tsumagari、Yukio Takigawa

  DOI：10.1021/jm00261a010

  日期：1973.3
• Tahara; Araki; Shiroki, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 7, p. 1153 - 1158
  作者：Tahara、Araki、Shiroki、Matsuo、Munakata

  DOI：——

  日期：——