4-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]吗啉 | 220459-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]吗啉
• 中文别名: 4-(呋喃-3-基)吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]morpholine
• CAS: 220459-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 232.205
• InChiKey: XLOSYRMUYALROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘吡啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸钾通过流动系统实现芳香族和杂芳香族化合物的快速有效的三氟甲基化

  摘要：

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306094

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Nucleophilic displacement in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines with amines and ammonia
  作者：A.D Dunn

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00308-x

  日期：1999.2

  The activating effect of trifluoromethyl groups in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines was investigated by comparing reactions of these compounds and of 2-chloropyridine with secondary cyclic amines. The ammonolysis of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine and 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine is also reported and shown to proceed, in contrast to the reported behaviour of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine, without hydrolysis of the trifluoromethyl function. Both 2-amino-3-trifluoromethylpyridine and 2-amino-4-trifluoromethylpyridine were converted (via the corresponding pyridones) to 3-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione and 4-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione, and a number of S-alkyl derivatives of the latter compounds were prepared. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• [EN] PHOSPHINE REAGENTS FOR AZINE FLUOROALKYLATION<br/>[FR] RÉACTIFS DE PHOSPHINE POUR FLUOROALKYLATION D'AZINE
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2022087129A9

  公开（公告）日：2022-05-27
• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。