β-Amino-2-naphthylacrylonitril | 55330-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-Amino-2-naphthylacrylonitril
• 英文别名: beta-Amino-beta-(2-naphthyl)acrylonitrile；3-amino-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 55330-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GPPYWCBXJWGIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  479.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Amino-2-naphthylacrylonitril 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-Dicyano-2-(β-naphthyl)-6-(3-tolyl)-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  Muraoka, Motomu; Yamamoto, Tatsuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1445 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 乙腈 在 萘 、 氢化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到β-Amino-2-naphthylacrylonitril
  参考文献：
  名称：

  在超声波分散钾系统下向不饱和系统添加乙腈阴离子

  摘要：

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。

  DOI：

  10.1080/00304940109356599

文献信息

• .beta.-Aminocinnamonitriles as potential antiinflammatory agents
  作者：S. A. Lang、E. Cohen

  DOI：10.1021/jm00238a027

  日期：1975.4

  A number of beta-aminocinnamonitriles have been prepared by the reaction of salts of acetonitrile and propionitrile with benzonitrile. These materials were evaluated in the carrageenan antiinflammatory screen in Royal Hart, Wistar strain rats. Despite good weight gains in the parent molecule, beta-aminocinnamonitrile (1), only marginal activity was found in related compounds and some possible "metabolites

  通过乙腈和丙腈的盐与苄腈的反应已经制备了许多β-氨基肉桂腈。这些材料在Wistar品系Royal Hart大鼠的角叉菜胶消炎筛选中进行了评估。尽管母体分子β-氨基肉桂腈（1）的体重增加了很多，但在相关化合物和某些可能的“代谢产物”中仅发现了少量活性。
• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。
• Heat stabilizers for polyvinyl chloride
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03970644A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Thermal stability of vinyl chloride polymer is improved by use of a compound of the formula ##EQU1## wherein R.sub.1 is aryl or lower alkyl-substituted aryl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; n is 1 or 2; and R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl when n is 1 and is alkylene of 1 to 4 carbon atoms or thiodiethylene when n is 2, alone or in combination with a divalent metal salt of a fatty acid of 12-20 carbon atoms.

  使用公式##EQU1##中的化合物可以提高氯乙烯聚合物的热稳定性，其中R.sub.1是芳基或低烷基取代的芳基；R.sub.2是氢或低烷基；n为1或2；当n为1时，R.sub.3为氢或低烷基，当n为2时，R.sub.3为具有1至4个碳原子的烷基或thiodiethylene，可单独使用或与12-20碳原子的脂肪酸的二价金属盐结合使用。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acetylamino acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.023

  日期：2011.3

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylonitriles was investigated by using monophosphine and bisphosphine ligands. It was found that an Rh-QuinoxP* complex exhibited high enantioselectivities for beta-aryl substituted beta-acetylamino acrylonitriles and the Rh-JosiPhos CyPF-t-Bu complex was proven to be effective for the hydrogenation of tetrasubstituted olefins from cyclic beta-acetylamino acrylonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.