(E)-pent-1-en-4-yn-1-ylbenzene | 69225-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-pent-1-en-4-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1-penten-4-yne；trans-1-Phenyl-pent-1-en-4-in；(Pent-1-en-4-yn-1-yl)benzene；[(E)-pent-1-en-4-ynyl]benzene
• CAS: 69225-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: PWLGUSZNGUQWLW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-1-en-4-yn-1-ylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化内部炔烃的环合反应合成取代的萘和咔唑。

  摘要：

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo034449x
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 (E)-pent-1-en-4-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-substituted arsabenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a010

文献信息

• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。
• Highly Selective Olefin-Assisted Pd^II -Catalyzed Oxidative Alkynylation of Enallenes
  作者：Jeffrey L. Henry、Daniels Posevins、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201701654

  日期：2017.6.12

  An olefin‐assisted, palladium‐catalyzed oxidative alkynylation of enallenes for regio‐ and stereoselective synthesis of substituted trienynes has been developed. The reaction shows a broad substrate scope and good tolerance for various functional groups on the allene moiety, including carboxylic acid esters, free hydroxyls, imides, and alkyl groups. Also, a wide range of terminal alkynes with electron‐donating

  已经开发了烯属烯烃的烯烃辅助，钯催化的氧化炔基，用于取代的三炔的区域和立体选择性合成。该反应显示出较宽的底物范围和对丙二烯部分上的各种官能团的良好耐受性，包括羧酸酯，游离羟基，酰亚胺和烷基。同样，可以容忍各种带有给电子和吸电子芳基，杂芳基，烷基，三甲基甲硅烷基和游离羟基的末端炔烃。
• Highly Efficient Cascade Reaction for Selective Formation of Spirocyclobutenes from Dienallenes via Palladium-Catalyzed Oxidative Double Carbocyclization–Carbonylation–Alkynylation
  作者：Youai Qiu、Bin Yang、Can Zhu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.6b09240

  日期：2016.10.26

  A highly selective cascade reaction that allows the direct transformation of dienallenes to spirocyclobutenes (spiro[3.4]octenes) as single diastereoisomers has been developed. The reaction involves formation of overall four C–C bonds and proceeds via a palladium-catalyzed oxidative transformation with insertion of olefin, olefin, and carbon monoxide. Under slightly different reaction conditions, an

  已经开发了一种高选择性级联反应，允许二烯二烯直接转化为作为单一非对映异构体的螺环丁烯（螺 [3.4] 辛烯）。该反应涉及形成总共四个 C-C 键，并通过钯催化的氧化转化进行，并插入烯烃、烯烃和一氧化碳。在略有不同的反应条件下，发生额外的 CO 插入以产生螺 [4.4] 壬烯，并形成总共五个 C-C 键。
• Highly Selective Cascade C–C Bond Formation via Palladium- Catalyzed Oxidative Carbonylation–Carbocyclization–Carbonylation–Alkynylation of Enallenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.5b06828

  日期：2015.9.23

  highly efficient palladium-catalyzed oxidative cascade reaction of enallenes undergoing overall four C-C bond formations has been developed. The insertion cascade proceeds via carbonylation-carbocyclization-carbonylation-alkynylation involving sequential insertion of carbon monoxide, olefin, and carbon monoxide. Furthermore, different types of terminal alkynes and functionalized enallenes have been investigated

  已经开发出一种高效的钯催化氧化级联反应，进行整体四个 CC 键形成。插入级联通过涉及一氧化碳、烯烃和一氧化碳的顺序插入的羰基化-碳环化-羰基化-炔基化进行。此外，已经研究了不同类型的末端炔烃和官能化烯丙炔，发现它们在温和的反应条件下发生级联反应。
• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Oxidative Arylation of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201502924

  日期：2015.7.27

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed oxidative regio‐ and stereoselective arylation of allenes to afford 1,3,6‐trienes has been established. A number of functionalized allenes, including 2,3‐ and 3,4‐dienoates and 3,4‐dienol derivatives, have been investigated and found to undergo the olefin‐directed allene arylation. The olefin moiety has been proven to be a crucial element for the arylating transformation

  已经建立了一种烯烃导向的钯催化的丙二烯氧化区域和立体选择性芳基化反应，以得到 1,3,6-三烯。许多官能化丙二烯，包括2,3-和3,4-二烯酸酯以及3,4-二烯醇衍生物，已被研究并发现可以进行烯烃引导的丙二烯芳基化。烯烃部分已被证明是芳基化转化的关键元素。