司那佐旦 | 98326-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 司那佐旦
• 英文名称: MCI-154
• 英文别名: 6-<4-(4-pyridylamino)phenyl>-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-(4-(pyridin-4-yl)aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；nevirapine；pimobendan；Senazodan；3-[4-(pyridin-4-ylamino)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 98326-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: XEBRQQXYWHMEQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Senazodan 是一种 Ca²⁺ 感光剂，同时可抑制 PDE III 的活性。

体外研究

Senazodan 直接影响肌动蛋白-肌球蛋白横桥动力学，并增加肌球蛋白的 ATP 酶活性。随着浓度的增加，Senazodan 能够显著提高张力发展。此外，它还能增强 Ca²⁺ 与肌节和纯化的心脏肌钙蛋白 C 结合，以及在豚鼠心室肌中抑制 PDE III 活性从而增强收缩性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 司那佐旦
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的强心药。[4-（取代-氨基）苯基]哒嗪酮及其相关衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00390a007

文献信息

• Pegylated Ion Channel Modulating Compounds
  申请人：Cheu L.S. Elizabeth

  公开号：US20080021005A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  This invention is directed to PEGlyated derivatives, drug conjugates and isotopic derivatives of certain ion channel modulating compounds. Pharmaceutical compositions and methods of use of also disclosed

  这项发明是针对某些离子通道调节化合物的PEG化衍生物、药物偶联物和同位素衍生物。还公开了制药组合物和使用方法。
• PEGYLATED ION CHANNEL MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Cheu Elizabeth L. S.

  公开号：US20100273724A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention is directed to PEGlyated derivatives, drug conjugates and isotopic derivatives of certain ion channel modulating compounds. Pharmaceutical compositions and methods of use of also disclosed

  这项发明涉及某些离子通道调节化合物的PEG化衍生物、药物结合物和同位素衍生物。还公开了制药组合物和使用方法。
• Pyridazinone derivatives and salts thereof
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0145019A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  There are provided novel pyridazinone derivatives having the general formula (I): wherein A represents 5- or 6-membered heterocyclic ring having 1 - 3 nitrogen atoms, which may be substituted by at least one member selected from the group consisting of C1-5 alkyl, cyano, hydroxyl, C1-5 alkoxyl, amino, C1-5 alkylamino, C2-6 dialkylamino, C2 5, acylamino, carboxyl, C2-5 alkoxycarbonyl and carbamoyl, R1 and R2 independently represent hydrogen atom or C1-5 alkyl or R1 and R2 may form together C1-5 alkylene, and the dotted line represents either a single bond or a double bond, and salts thereof.

  提供了具有通式（I）的新型哒嗪酮衍生物：其中，A 代表具有 1 - 3 个氮原子的 5 或 6 元杂环，可被至少一个选自 C1-5 烷基、氰基、羟基、C1-5 烷氧基、氨基、C1-5 烷基氨基、C2-6 二烷基氨基、C2 5、酰氨基、羧基、C2-5 烷氧基羰基和氨基甲酰基的成员取代，R1 和 R2 独立地代表氢原子或 C1-5 烷基或 R1 和 R2 可共同形成 C1-5 亚烷基，虚线代表单键或双键，以及它们的盐。
• OPHTHALMOLOGICAL PREPARATIONS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1346728A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The invention relates to an ophthalmic agent comprising, as an active ingredient, a compound having a cardiotonic action including a phenyl pyridazinone derivative or salt thereof, or a hydrate thereof or solvate thereof as a typical example. Specifically, the invention relates to a preventative and/or therapeutic agent for optic nerve diseases or retinal diseases.

  本发明涉及一种眼药，其活性成分包括一种具有强心作用的化合物，典型的例子包括苯基哒嗪酮衍生物或其盐，或其水合物或其溶液。具体而言，本发明涉及一种视神经疾病或视网膜疾病的预防和/或治疗剂。
• CRYSTAL OF 6- 4-(4-PYRIDYLAMINO)PHENYL]-4, 5-DIHYDRO-3(2H)-PYRIDAZINONE HYDROCHLORIDE TRIHYDRATE
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1400520A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  The present invention provides crystals of 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone hydrochloride trihydrate useful as a medicament for therapeutic treatment of cardiac failure, and the like; and a pharmaceutical composition comprising said crystals as an active ingredient. The crystal of the present invention has characteristic absorption peaks (2 θ degrees) at 12.9 (±0.2°) and 19.0 (±0.2°), for example, in powder X-ray diffractometry.

  本发明提供了 6-[4-(4-吡啶基氨基)苯基]-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮盐酸盐三水合物的晶体，可用作治疗心力衰竭等的药物；以及包含上述晶体作为活性成分的药物组合物。 例如，本发明的晶体在粉末 X 射线衍射仪中具有 12.9（±0.2°）和 19.0（±0.2°）的特征吸收峰（2 θ 度）。