2H-苯并[f]苯并三唑 | 269-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2H-苯并[f]苯并三唑
• 英文名称: naphthotriazole
• 英文别名: NAT；2,3-naphthotriazole；1H-Naphtho<2,3-d>triazol；1H-Naphtho(2,3-d)triazole；2H-benzo[f]benzotriazole
• CAS: 269-12-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD03034307
• 分子量: 169.186
• InChiKey: NSFXVRRBGNORBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  461.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-苯并[f]苯并三唑 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Triazole Photonucleases:  A New Family of Light Activatable DNA Cleaving Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960647c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 C₃₂H₃₃N₅O₆ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2H-苯并[f]苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  A two-photon excitable and ratiometric fluorogenic nitric oxide photoreleaser and its biological applications

  摘要：

  我们报告了一种双光子可激发的一氧化氮光释放剂，具有比例荧光变化，其空间和时间受控释放以及生物应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc06820d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Higher‐energy collision‐induced dissociation for the quantification by liquid chromatography/tandem ion trap mass spectrometry of nitric oxide metabolites coming from <i>S</i> ‐nitroso‐glutathione in an <i>in vitro</i> model of the intestinal barrier
  作者：Haiyan Yu、Justine Bonetti、Caroline Gaucher、Isabelle Fries、Lionel Vernex‐Loset、Pierre Leroy、Patrick Chaimbault

  DOI：10.1002/rcm.8287

  日期：2019.1.15

  numerous studies. In order to study its bioavailability after oral administration, which represents the most convenient route for the chronic treatment of CVDs, it is essential to develop an analytical method permitting (i) the simultaneous measurement of GSNO metabolites, i.e. nitrite, S‐nitrosothiols (RSNOs) and nitrate and (ii) to distinguish them from other sources (endogenous synthesis and diet)

  许多研究都强调了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）作为一氧化氮（NO）供体治疗心血管疾病（CVD）的潜力。为了研究其口服后的生物利用度，这是长期治疗CVD的最便捷途径，必须开发一种分析方法以允许（i）同时测量GSNO代谢物，即亚硝酸盐，S ‐亚硝基硫醇（RSNOs）。 ）和硝酸盐；以及（ii）将它们与其他来源（内源性合成和饮食）区分开来。
• Reactive intermediates. Part IV. The amination of naphtho[1,8-de]-triazine
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000756

  日期：——

  Amination of naphtho[1,8-de]triazine with aqueous hydroxylamine-O-sulphonic acid gives 1-aminonaphtho-[1,8-de]triazine and 1-amino-8-azidonaphthalene. Amination with ethereal chloramine gives 1- and 2-aminonaphthotriazines and the latter was shown to rearrange to the amino-azide under the conditions of the hydroxylamine-O-sulphonic acid amination. Both 1 - and 2-aminotriazines are rearranged smoothly

  用羟胺-O-磺酸水溶液胺化萘[1,8- de ]三嗪，得到1-氨基萘-[1,8- de ]三嗪和1-氨基-8-叠氮基萘。用醚化氯胺胺化得到1-和2-氨基萘三嗪，并且显示后者在羟胺-O-磺酸胺化的条件下重排成氨基叠氮化物。1-和3-氨基三嗪均被酸平滑地重排至氨基叠氮化物。将这些三嗪的稳定性与相关三唑的稳定性进行了比较，并提出了其重排的机理。
• A two-photon excitable and ratiometric fluorogenic nitric oxide photoreleaser and its biological applications
  作者：Xilei Xie、Jilin Fan、Muwen Liang、Yong Li、Xiaoyun Jiao、Xu Wang、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc06820d

  日期：——

  We report a two-photon excitable nitric oxide photoreleaser with ratiometric fluorescence variation, its spatiotemporally controlled release and biological applications.

  我们报告了一种双光子可激发的一氧化氮光释放剂，具有比例荧光变化，其空间和时间受控释放以及生物应用。

表征谱图