3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 80860-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-iminobenzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 80860-05-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: KPTYBJVHTZXOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-amino-1H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.040

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.040
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(vinyloxy)naphthalen-1-yl)methylene)malononitrile 在 mercury dichloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile naphthalene-based fluorescent chemodosimeter for mercury ions in aqueous solution

  摘要：

  报道了一种基于萘的荧光“开启”化学计量器，用于通过汞促进的乙烯醚基水解快速、选择性和敏感地检测Hg2+。

  DOI：

  10.1039/c4ra16479b

文献信息

• Enantioselective vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes
  作者：Vijay Gupta、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9nj01584a

  日期：——

  An efficient organocatalyzed asymmetric synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4H-chromene-3-carbonitriles via vinylogous Michael addition of non-activated β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes has been realized.

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。
• A Simple Efficient Procedure for the Synthesis of Benzopyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：H. Turki、M. Kamoun、S. Lahiani、R. El Gharbi

  DOI：10.1002/jhet.1759

  日期：2016.9

  A one‐step procedure is proposed for synthesizing 2‐acyl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles and 2‐aryl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles. The method is based on the condensation of 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles with hydrazides and hydrazines in acid as catalysts. A mechanism of reaction is proposed. All prepared compounds are identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis.

  提出了一种一步法合成2-酰基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑和2-芳基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑。该方法基于2-亚氨基香豆素-3-腈与酰肼和肼在酸性催化剂中的缩合反应。提出了反应机理。所有制备的化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析鉴定。
• Synthesis of 2-Amino-4-(2-hydroxynaphthyl)-4H-chromene-3-carbonitriles by Michael Addition and Their Transformation into New Pentacyclic Compounds
  作者：Lamia Dammak、Myriam Kammoun、Houcine Ammar、Souhir Abid、Rachid El Gharbi

  DOI：10.1080/00397911.2014.924142

  日期：2014.10.2

  )-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized by Michael addition of various 3-cyanoiminocoumarins and β-naphthol in good yield. The heterocyclization of these materials in an acidic medium leads new heterocyclic compounds, which have not previously been described, in moderate to good yields and good selectivity. The synthesized compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional

  摘要 通过多种3-氰基亚氨基香豆素和β-萘酚的迈克尔加成反应合成了2-氨基-4-(2-羟基萘基)-4H-色烯-3-腈，收率良好。这些材料在酸性介质中的杂环化以中等至良好的产率和良好的选择性产生了以前未描述过的新杂环化合物。合成的化合物通过红外、1H NMR、13C NMR、二维NMR和元素分析进行​​表征。图形概要
• Synthesis of New Benzopyrano[2,3-c]pyrazoles and 3-triazolonyliminocoumarins From 3-cyano Iminocoumarin Derivatives
  作者：S. Trichili、M. Kammoun、S. Abid、H. Ammar

  DOI：10.1080/00397911.2014.903422

  日期：2014.10.2

  Abstract Synthesis of benzopyrano[2,3-c]pyrazoles and 3-triazolonyliminocoumarins was successfully performed using heterocyclization of 3-cyano iminocoumarin or their N-ethoxycarbonylated derivatives with semicarbazide reagents. Elemental analysis, infrared, and 1H NMR spectral data confirmed the molecular structure of the newly synthesized compounds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用氨基脲试剂对3-氰基亚氨基香豆素或其N-乙氧基羰基化衍生物进行杂环化反应，成功合成了苯并吡喃并[2,3-c]吡唑和3-三唑基亚氨基香豆素。元素分析、红外和 1H NMR 光谱数据证实了新合成化合物的分子结构。图形概要
• Enantioselective synthesis of 2-amino-4-(nitromethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles from 2-iminochromenes
  作者：Gamze Koz、Omer Koz、Necdet Coskun

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177728

  日期：2016.5.18

  ABSTRACT A series of medicinally important 2-amino-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized using enantioselective conjugate addition of nitromethane to 2-iminochromenes. The reactions were performed using L8-Cu (II) catalytic system and moderate to good enantioselectivities (62–88%) and yields (66–96%) were obtained. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用硝基甲烷与 2-亚氨基色烯的对映选择性共轭加成，合成了一系列具有药用价值的 2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈。使用 L8-Cu (II) 催化体系进行反应，获得了中等至良好的对映选择性 (62-88%) 和产率 (66-96%)。图形概要