3-formylbenzo[d]coumarin | 108734-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-formylbenzo[d]coumarin
• 英文别名: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde；3-Oxobenzo[f]chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 108734-20-9
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: IGEMINCNQPATEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(2-methyl-1-ethoxy-1-oxoprop-2-yl)oxy]phenyl}-3-oxopropanoic acid ethyl ester 、 3-formylbenzo[d]coumarin 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69.7%的产率得到ethyl 2-methyl-2-[4-((3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)carbonyl)phenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗氧化活性的新型香豆素-查耳酮纤维蛋白作为PPARα/γ激动剂的结构类别：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列结构上令人感兴趣的香豆素-查耳酮纤维蛋白，并评估了它们的PPARα/γ激动剂活性和抗氧化活性。在这些化合物中，化合物5a，5d和7a被鉴定为有效的PPARα和γ双重激动剂，并且发现它们的PPARα激动剂活性比非诺贝特更有效。此外，抗氧化剂的调查结果表明，化合物5d中与图6a - 6D具有更大的效力比Trolox的带IC 50个值范围为9.40  μ M至18.63  μM.结构与活性的关系表明，在苯并吡喃部分的C6'位置取代的吸电子硝基增加了PPARα和γ激动剂的功效。此外，苯并吡喃部分上双键的存在对于PPARα和γ激动剂的功效至关重要。通过分子对接研究检查了化合物5d显示的PPARα的激动剂活性。综上所述，我们获得的结果表明，化合物5d有可能成为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.033
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3-formylbenzo[d]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-甲酰基香豆素的简便新方法

  摘要：

  摘要 用雷尼镍在甲酸中还原 3-氰基香豆素 1 后，3-甲酰基香豆素 2 以高产率作为单一产物形成。通过市售水杨醛的 Knoevenagel 缩合可容易地获得原料 1。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0038

文献信息

• A New Protocol for the Consecutive α- and β-Activation of Propiolates towards Electrophiles, Involving Conjugate Addition of Tertiary Amines and Intramolecular Silyl Migration
  作者：Yuji Matsuya、Kousuke Hayashi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200500175

  日期：2005.9.5

  combination of methyl 3-trimethylsilylpropiolate, 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and aromatic aldehydes brought about domino-type C-C bond formations to afford highly functionalized olefins as the major products. On the other hand, aliphatic aldehydes, including the sterically demanding aromatic aldehyde, 2,6-dimethylbenzaldehyde, produced alkyne derivatives as the sole products from the reaction,

  在这里，我们提出了一种共轭炔烃的连续α-活化和β-活化的新方法，并证明了该方法在丙酸酯的CC键形成反应中的应用。这个新概念是基于叔胺向共轭炔烃的1,4-加成反应，然后是醛的醛醇加成反应，以及随后的分子内甲硅烷基迁移。该顺序过程通常适用于3-三甲基甲硅烷基丙酸酯。3-三甲基甲硅烷基丙酸甲酯，1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和芳族醛的组合导致形成多米诺型CC键，从而提供了高度官能化的烯烃作为主要产物。另一方面，脂族醛包括空间要求较高的芳族醛，2,6-二甲基苯甲醛，可能是通过第一种情况下常见的反应途径从反应中生成炔烃衍生物作为唯一产物。反应的分子内形式已成功地应用于衍生自水杨醛的三甲基甲硅烷基丙酸酯的环化反应，从而导致了新的甲酰基香豆素的合成。还描述了反应机理的研究。
• An Easy Conversion of 2<i>H</i>-Chromenes into Coumarins. An Entry to 3-Formyl Coumarins
  作者：Loïc Rene、Alain Lefebvre、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31707

  日期：——

  3-Formyl coumarins 4 are easily prepared by conversion of 3-cyano-2-morpholino-2H-chromenes 1 in boiling aqueous hydrochloric acid.This transformation occurs in two steps from salicylaldehydes.

  3-甲酰基香豆素 4 很容易通过在沸腾的盐酸水溶液中转化 3-氰基-2-吗啉代-2H-色烯 1 来制备。该转化由水杨醛分两步进行。
• Light-enhanced element
  申请人：Tsai Kai-Shon

  公开号：US20070159062A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides a light-enhanced element including a transparent element including a fluorescent brightening agent, wherein the fluorescent brightening agent can absorb the first light emitted by a light-emitting element, and subsequently emits the second light having a wavelength longer than that of the first light.
• US7514406B2
  申请人：——

  公开号：US7514406B2

  公开（公告）日：2009-04-07