(-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(benzyl(benzyloxy)amino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane | 736180-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(benzyl(benzyloxy)amino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: benzyl (3S,6S,7R,8aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-methyl-5-oxo-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 736180-12-4
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 576.692
• InChiKey: NNZAYLLFMHEUPP-KUXLGPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(benzyl(benzyloxy)amino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(benzyl(benzyloxy)amino)-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 、 (-)-(2S,5S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]non-7-ene 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到(-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(benzyl(benzyloxy)amino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a