bis((4-(4-pyridyl)-ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne | 1443058-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis((4-(4-pyridyl)-ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: bis(4-(4-pyridylethynyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)buta-1,3-diyne；4-[2-[4-[4-[4-(2-Pyridin-4-ylethynyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]buta-1,3-diynyl]-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 1443058-09-0
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂
• 分子量: 468.641
• InChiKey: RZUPDYLTBPRAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethynylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis((4-(4-pyridyl)-ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-bis(ethynyl)bicyclo[2.2.2]octane rotators via monocarbinol functionalization. Ready access to polyrotors

  摘要：

  需要具有1,4-双(乙炔基)双环[2.2.2]辛烷（BCO）核心的非对称旋转体，以便工程化功能分子旋转体的晶体阵列。它们的合成使用卡宾醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇作为保护基，因为它们具有极性特性，并能够支持正交的功能化，另外具有易于去除的优点。未曾有过的非对称旋转体和多旋转体的高产率合成证明了这种策略的效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.202

文献信息

• Crystalline Arrays of Pairs of Molecular Rotors: Correlated Motion, Rotational Barriers, and Space-Inversion Symmetry Breaking Due to Conformational Mutations
  作者：Cyprien Lemouchi、Konstantinos Iliopoulos、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Pawel Wzietek、Thomas Cauchy、Antonio Rodríguez-Fortea、Enric Canadell、Jiřı́ Kaleta、Josef Michl、Denis Gindre、Michael Chrysos、Patrick Batail

  DOI：10.1021/ja4044517

  日期：2013.6.26

  The rod-like molecule bis((4-(4-pyridyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne, 1, contains two 1,4-bis(ethynyl)bicyclo[2.2.2]octane (BCO) chiral rotators linked by a diyne fragment and self-assembles in a one-dimensional, monoclinic C2/c centrosymmetric structure where two equilibrium positions with large occupancy imbalance (88% versus 12%) are identified on a single rotor site. Combining

  棒状分子bis((4-(4-pyridyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne, 1, 含有两个1,4-bis(ethynyl)bicyclo [2.2.2] 辛烷 (BCO) 手性旋转器由二炔片段连接并在一维单斜 C2/c 中心对称结构中自组装，其中两个平衡位置具有较大的占有率不平衡（88% 对 12%）单个转子站点。结合可变温度 (70-300 K) 质子自旋晶格弛豫，(1)H T1(-1)，在两个不同的 (1)H Larmor 频率（55 和 210 MHz）和旋转势垒的 DFT 计算，我们得到了能够将具有不同活化能的两种布朗旋转器（1.85 和 6.1 kcal mol(-1)）分配给单个转子位点上的两个 (1)H 自旋晶格弛豫过程。在 DFT 计算的基础上，低能量过程已分配给相关同步运动中的相邻转子，而高能量过程则是一旦看到