2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline | 117552-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline；2-[N-(3,5-dimethylpyrazole)][1,10]phenanthroline；DPP
• CAS: 117552-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: FHNMAUTVVYLOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96.9%的产率得到dichloro(2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  带有2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉配体的镍配合物的合成，结构和催化乙烯低聚

  摘要：

  一系列带有2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉衍生物的卤化镍（II）配合物[NiCl 2（L）]（1a-12a）和[NiBr 2（L）]（1b-12b）（L 1 -L 12）已通过元素分析，IR光谱和X射线衍射分析（针对1a'，10b和12b）进行了合成和表征。当用甲基铝氧烷（MAO）活化，这些配合物显示乙烯低聚（高达良好的催化活性，以3.01×10 5 克摩尔镍（Ni）-1  ħ -1在10个大气压的乙烯12A与L 12 ＝  2-（3，5-二苯基吡唑-1-基）-9-三甲苯基-1，10-菲咯啉）。在菲咯啉环的9位以及吡唑基环的3位和5位具有较大芳基的配合物具有较高的活性。这可以通过形成更具方向性的环境来解释，即围绕镍中心的反应通道，该通道增加了乙烯配位至Ni后在解离过程中插入的可能性。同样，较大的芳基取代基可以抑制链转移反应（通常是β-H消除），因此可以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2008.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,10-菲罗啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇和叠氮化钠作为C1和N1来源选择性合成单和二甲基胺

  摘要：

  报道了使用甲醇作为甲基化剂，由有机叠氮化物介导的Ru（II）络合物介导的各种N，N-二甲基和N-单甲基胺的合成。该方法已成功应用于溴化物衍生物和叠氮化钠在甲醇中的一锅法反应。明显地，通过控制反应时间，几个N-单甲基化和N，N选择性合成-二甲基化胺。通过与不同有机叠氮化物的制备规模反应以及抗眩晕药倍他司汀的合成，揭示了该串联过程的实际适用性。进行了一些动力学实验和DFT研究，以了解这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc00863a

文献信息

• Syntheses and Structures of Mononuclear, Dinuclear and Polynuclear Silver(I) Complexes of 2-Pyrazole-Substituted 1,10-Phenanthroline Ligands
  作者：Peiju Yang、Fengjuan Cui、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1021/cg3013415

  日期：2013.1.2

  A series of mononuclear, dinuclear and polynuclear silver(I) complexes (1–6) bearing 2-pyrazole-substituted 1,10-phenanthroline derivatives (L1, FL1, L2) have been synthesized and characterized by 1H and 13C NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction. Reaction of L1 (L1 = 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline) with AgClO4 or AgBF4 afforded two dinuclear

  一系列的单核，双核和多核的银（I）络合物（的1 - 6）轴承2 -吡唑基取代的1,10-菲咯啉衍生物（大号1，˚F大号1，大号2已被合成）并且其特征在于1 H和13 C NMR，IR光谱，元素分析和单晶X射线衍射。的反应大号1（大号1 = 2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-1,10菲咯啉）与AgClO 4或的AgBF 4，得到两种双核银（I）络合物将[Ag 2（大号1）2（CH 3 CN）2 ]（ClO 4）2（1）和[Ag 2（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（BF 4）2（2），其中两个[Ag L 1（ CH 3 CN）] +单元通过Ag···Ag相互作用连接（Ag···Ag分离：分别为3.208（2）和3.248（1）Å）。一维聚合物[Ag L 1 ]（BF 4）} ∞（3）由一个无限的... ...的Ag的Ag的Ag ... ...链（AG ...银分离：3.059（1）），以及双核配合物[银2（CLO
• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• 配合物及其制备方法、聚丁二烯的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN103342723B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种配合物及其制备方法、聚丁二烯的制备方法，将式（II）结构的化合物、碱金属氢化物与式（III）结构的化合物在第一有机溶剂中加热进行反应，得到式（IV）结构的化合物；将所述式（IV）结构的化合物与金属氯化物的四氢呋喃络合物在第二有机溶剂中进行反应，得到式（I）结构的配合物；所述金属氯化物为铁氯化物或铬氯化物。与现有铁系催化剂与铬系催化剂相比，本发明将不同取代的吡唑引入至1,10-菲啰啉的2位上，使之成为具有式（IV）结构的化合物，然后与铁或铬的氯化物反应，形成了较稳定的配合物，合成方法简单；同时由于此类三齿配体具有较好的刚性和可修饰性，因而该配合物表现出较好的热稳定性和催化活性。
• π–π Stacking and magnetic coupling mechanism on a mono-nuclear Mn(II) complex
  作者：Li Yu、Jing-Min Shi、Yi-Quan Zhang、Yu-Qing Wang、Ya-Nan Fan、Gui-Qiu Zhang、Wei Shi、Peng Cheng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.074

  日期：2011.2

  stacking interaction between the adjacent complexes, which involves pyridyl ring and the symmetry-related pyrazolyl ring and pyridyl ring. The fitting for the data of the variable-temperature magnetic susceptibilities with infinite uniform Mn(II) chain formula gave the magnetic coupling constant J = −0.11 cm −1 , and theoretical calculations reveal that there exists a very weak anti-ferromagnetic coupling

  摘要 在一种未发表的晶体中观察到一种新的磁耦合，该晶体由单核锰 (II) 配合物组成，即 [Mn(DPP)(NCS) 2 ] (DPP = 2-(3,5-二甲基-1H- pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline)，其中中性 DPP 分子充当三齿螯合配体。在络合物中，Mn(II) 离子呈现扭曲的三角双锥几何结构，并且在晶体中，相邻络合物之间存在 π-π 堆积相互作用，包括吡啶环和与对称相关的吡唑环和吡啶环。用无限均匀Mn(II)链式对变温磁化率数据进行拟合，得出磁耦合常数J = -0.11 cm -1 ，理论计算表明两者之间存在非常弱的反铁磁耦合。 J = -0.02 cm -1 的相邻 Mn(II) 离子。
• Synthesis, characterization and 1,3-butadiene polymerization behaviors of cobalt complexes bearing 2-pyrazolyl-substituted 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Baolin Wang、Dirong Gong、Jifu Bi、Quanquan Dai、Chunyu Zhang、Yanming Hu、Xuequan Zhang、Liansheng Jiang

  DOI：10.1002/aoc.2972

  日期：2013.4

  A series of cobalt(II) complexes containing tridentate 2‐pyrazolyl‐substituted 1,10‐phenanthroline ligands (L) with the general formula [LCoCl2] have been successfully synthesized and fully identified by IR spectroscopy, elemental analysis and mass spectroscopy. Cobalt complexes Co4–Co8 were further confirmed by X‐ray crystallographic analysis, and all the complexes adopted distorted trigonal pyramid

  已成功合成了含有通式[LCoCl 2 ]的三齿2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉配体（L）的一系列钴（II）配合物，并通过红外光谱，元素分析和质谱法进行了全面鉴定。X射线晶体学分析进一步证实了钴配合物Co4-Co8，并且所有配合物均在钴中心周围采用了扭曲的三角锥几何形状。与甲基铝氧烷合用时，复合物显示出高顺式1,3-丁二烯聚合反应的-1,4-选择性。配合物的催化活性主要取决于取代基的性质及其在配体吡唑基环上的位置。在配体的吡唑基环上具有较大取代基的配合物显示出较低的催化活性，吸电子取代基的引入增强了活性。聚合行为几乎不受[Al] / [Co]比率变化的影响，但随着聚合温度的升高，活性和顺式-1,4含量均略有下降。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.