2-(2-金刚烷基)乙胺 | 59807-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-金刚烷基)乙胺
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)adamantane
• 英文别名: 2-(adamant-2-yl)ethylamine；2-(adamantan-2-yl)ethan-1-amine；2-(Adamantan-2-yl)ethanamine；2-(2-adamantyl)ethanamine
• CAS: 59807-53-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• mdl: MFCD09752669
• 分子量: 179.305
• InChiKey: QQIDWRBNXQXUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  99.7±13.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H227,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-金刚烷基)乙胺 在 吡啶 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1,3-diiodoadamantan-2-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Löffler流形内脂族CH键的多重卤化

  摘要：

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804504
• 作为产物：
  描述：

  2-adamantaneylideneacetonitrile 在 Raney alloy 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(2-金刚烷基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-adamantyl-containing amines as compounds with potential pharmacological activity

  摘要：

  研究了用氢化锂铝和镍铝合金还原含有 2-金刚烷基片段的不饱和腈的规律性。在这两种情况下，双键和腈基同时被还原。底物中金刚烷基片段和羟基的 α 位上存在笨重的取代基会大大延缓这一过程，只有当温度升至 65 ℃ 时，相应产物的产率才能达到 80-90%。如果使用镍铝合金，则需要过量 4-6 倍。对合成化合物潜在药理活性的计算表明，它们具有抗病毒、镇痛和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3701-1

文献信息

• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。
• Amination of chloro-substituted heteroarenes with adamantane-containing amines
  作者：A. S. Abel、O. K. Grigorova、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1516-7

  日期：2016.7

  adamantane-containing amines characterized by different steric hindrances at the amino group was studied. The yields of the amination products depended on the structure of starting compounds. In the reactions of all the dichloroheteroarenes, selective substitution of only one chlorine atom took place, with the best yields being observed for 2,6-dichloropyrazine. In the reaction of 1,3-dichloroisoquinoline

  研究了 3,6-二氯哒嗪、氯吡嗪、2,3 和 2,6-二氯吡嗪、2-氯喹喔啉、1-氯和 1,3-二氯异喹啉与各种含金刚烷胺的胺化反应，这些胺的特征在于氨基具有不同的空间位阻。胺化产物的产率取决于起始化合物的结构。在所有二氯杂芳烃的反应中，仅发生一个氯原子的选择性取代，2,6-二氯吡嗪的产率最高。在 1,3-二氯异喹啉的反应中，1 位的氯原子被选择性取代，产率高达 90%。
• Synthesis and assessment of 4-aminotetrahydroquinazoline derivatives as tick-borne encephalitis virus reproduction inhibitors
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Evgenia V. Dueva、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Dmitry I. Osolodkin、Liubov I. Kozlovskaya、Vladimir A. Palyulin、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c4ob02649g

  日期：——

  obtained and their activity against tick-borne encephalitis virus reproduction was studied. Nine compounds were found to inhibit TBEV entry into the host cells. A bulky hydrophobic adamantyl group was identified to be important for the antiviral activity. The developed synthetic route allowed an easy access to a consistent compound library for further structure-activity relationship studies.

  属于黄病毒属的传脑炎病毒（TBEV）在人类中引起严重感染。寻找针对TBEV的治疗相关化合物需要探索新的化学型。描述了基于氟取代的杂环核的先前未知的4-氨基嘧啶和4-氨基嘧啶N-氧化物的通用合成。获得了具有代表性的一系列4-氨基四氢喹唑啉衍生物，它们含有脂肪族和芳香族取代基以及金刚烷骨架，并研究了它们对tick传脑炎病毒繁殖的活性。发现九种化合物抑制TBEV进入宿主细胞。庞大的疏水性金刚烷基被确定对于抗病毒活性很重要。
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140254A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided herein are multicyclic compounds useful for treating tuberculosis. Also provided are methods of treating tuberculosis using the compounds of the invention.

  本文提供了用于治疗结核病的多环化合物。还提供了使用本发明化合物治疗结核病的方法。
• Arylation of Adamantanamines: XI. Comparison of the Catalytic Efficiency of Palladium and Copper Complexes in Reactions of Adamantanamines with Fluorinated 2-Bromopyridines
  作者：M. S. Lyakhovich、A. V. Murashkina、S. P. Panchenko、A. D. Averin、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428021050031

  日期：2021.5

  and Cu(I) complexes in the reactions of adamantanamines with fluoro- and trifluoromethyl-substituted 2-bromopyridines was carried out using previously optimized catalytic systems. It was shown that in the absence of steric hindrances in the starting compounds, the copper and palladium catalysts were comparable in efficiency. In some cases, the yields of the target N-heteroarylated compounds in the

  摘要 使用先前优化的催化系统对金刚烷胺与氟代和三氟甲基取代的 2-溴吡啶反应中 Pd(0) 和 Cu(I) 配合物的催化效率进行了比较研究。结果表明，在起始化合物中不存在空间位阻的情况下，铜和钯催化剂的效率相当。在某些情况下，铜催化反应中目标N-杂芳基化化合物的产率甚至更高，这可以通过在钯催化条件下形成N，N-二杂芳基化副产物来解释。同时，邻氟和邻-三氟甲基取代的 2-溴吡啶仅在钯催化下成功反应。