3-(4-ethoxy-2-nitrophenyl)pyridine | 126806-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-2-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 126806-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: AKYLOBSTIYQSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxy-2-nitrophenyl)pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(2-amino-4-ethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-ethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine 生成 3-(4-ethoxy-2-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  SIGE, XIROMITI;SIBUYA, KIMIYUKI;TAKAXASI, JOSIO;TIKATANI, JOSINORI;OTA, T+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and efficient synthesis of 2,- 3-, or 4-(2-nitrophenyl)pyridine derivatives via palladium catalyzed ullmann cross-coupling reaction
  作者：Noboru Shimizu、Takahiro Kitamura、Koichiro Watanabe、Takashi Yamaguchi、Hiromichi Shigyo、Tomio Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79172-6

  日期：1993.5

  The Ullmann cross-coupling reaction of halopyridines with 2-bromonitrobenzenes was successfully catalyzed by low valent palladium [Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2, PdCl2] to afford (2-nitrophenyl)pyridine derivatives in good to excellent yield.
• SHIBUYA, KIMIYUKI;TAKAHASHI, YOSHIO;SHIGYO, HIROMICHI;OHTA, TOMIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2199-2207
  作者：SHIBUYA, KIMIYUKI、TAKAHASHI, YOSHIO、SHIGYO, HIROMICHI、OHTA, TOMIO

  DOI：——

  日期：——
• SIGE, XIROMITI;SIBUYA, KIMIYUKI;TAKAXASI, JOSIO;TIKATANI, JOSINORI;OTA, T+
  作者：SIGE, XIROMITI、SIBUYA, KIMIYUKI、TAKAXASI, JOSIO、TIKATANI, JOSINORI、OTA, T+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiarrhythmic Activity of Disubstituted Phenylpyridine Derivative.
  作者：Hiromichi SHIGYO、Seiichi SATO、Kimiyuki SHIBUYA、Yoshio TAKAHASHI、Takashi YAMAGUCHI、Hiroyuki SONOKI、Tomio OHTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1573

  日期：——

  disubstituted phenylpyridine derivatives was synthesized and their antiarrhythmic effects against chloroform-induced ventricular arrhythmias in mice were examined. Among them, 2- and 3-[2-(3-aminobutyramido)-4-(2,2,2-trifluroethoxy)phenyl]pyri dines (23h, 24h) and 3-[2-(3-aminobutyramido)-4-ethoxyphenyl]pyridine (24i) showed potent antiarrhythmic activity. They had approximately twice the potency of mexiletine

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。