2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride
• 英文别名: 2,5-diaminohydroquinone bishydrochloride；2,5-diaminobenzene-1,4-diol dihydrochloride；2,5-diaminohydroquinone hydrochloride；2,5-diaminobenzene-1,4-diol;hydrochloride
• 化学式: C₆H₈N₂O₂*2ClH
• 分子量: 213.064
• InChiKey: IHZPEAZVMLYRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  直接合成取代的对-喹诺酮类化合物：关键中间体的分离及其在二钌络合物中作为桥联配体的用途

  摘要：

  保持简单：二氨基取代的对苯醌的合成已报道了一种新的氨基转移反应方法（参见方案）。不对称取代的对苯醌是该反应的关键中间体。讨论了这些配体的氧化还原性质，并通过一个代表性的例子显示了它们在配位和氧化还原化学中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903409
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯并二恶唑的有效合成：有机半导体的新组成部分。

  摘要：

  通过二氨基苯二醇与各种原酸酯的高效反应已经合成了2，6-二取代的苯并二恶唑。已经使用四种不同的原酸酯研究了该用于合成取代的苯并双恶唑的新反应的范围。证明了这些化合物作为合成共轭聚合物的基础材料的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol802011y

文献信息

• Stepwise Formation of a Molecular Square with Bridging NH,O-Substituted Dicarbene Building Blocks
  作者：Fabian M. Conrady、Roland Fröhlich、Christian Schulte to Brinke、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/ja205021p

  日期：2011.8.3

  [Ir(Cp*)Cl] cornered molecular square [6](Cl)(4). Synthesis of the tetrakis(diisocyanide) bridged molecular square [Ir(Cp*)Cl(3)](4)(BF(4))(4) [5](BF(4))(4) followed by cleavage of the O-Si(i-Pr)(3) bonds of the diisocyanide bridges with HCl/i-PrOH led to an intramolecular attack of the liberated hydroxyl groups at the isocyanide carbon atoms with formation of molecular square [6](Cl)(4) featuring

  β,β'-双(三异丙基甲硅烷氧基)苯基-1,4-二异氰化物 3 和 [Ir(Cp*)Cl(2)](2) 用于逐步组装 [Ir(Cp*)Cl] 角分子方[6](Cl)(4)。四（二异氰化物）桥接分子正方形 [Ir(Cp*)Cl(3)](4)(BF(4))(4) [5](BF(4))(4) 的合成，然后裂解二异氰化物桥与 HCl/i-PrOH 的 O-Si(i-Pr)(3) 键导致异氰化物碳原子处释放的羟基发生分子内攻击，形成分子方形 [6](Cl)(4 ) 具有四个双卡宾连接器。
• 一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109608343B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，所述的合成方法为：常温下，在反应容器中加入原料四氯苯醌、反应溶剂，搅拌，滴加氨水，滴完后升温至50～80℃进行氨解反应2～8h，之后反应液经后处理，得到中间体2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌；在反应釜中加入2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌、水、Pd/C，在40～80℃、氢气压力0.1～0.6MPa条件下进行还原反应1～8h，之后反应液经后处理，得到产物2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐；本发明反应工艺参数易于控制、耗能少、无剧毒副产物生成、且收率好、纯度高，工业可行性高。
• A Strategic High Yield Synthesis of 2,5-Dihydroxy-1,4-benzoquinone Based MOFs
  作者：Kevin V. Nielson、Liping Zhang、Qiang Zhang、T. Leo Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00903

  日期：2019.8.19

  crystalline phase and composition of products. Infrared and electron dispersive spectroscopy further confirm that the materials are homologous to the reported single crystalline polymers. The present MOF synthesis can be extended to halide-substituted ligands, i.e., 3,6-dichloro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone (chloranilic acid, CAN) and 3,6-difluoro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone (fluoranilic acid, FAN).

  NBu 4 M（DHBQ）1.5类型的金属有机骨架（MOF）（M = Ni 2 +，Fe 2+和Co 2+; 通过简单的台式水性加成反应，制备了DHBQ ＝ 2，5-二羟基-1，4-苯醌，产率提高到100％。第一次，没有从2，5-二氨基-1，4-苯醌（DABQ）原位生成DHBQ配体的情况下，合成了该分子式聚合物的结晶相。粉末X射线衍射和元素分析证实了产物的结晶相和组成。红外和电子分散光谱进一步证实了该材料与所报道的单晶聚合物是同源的。本MOF合成可以扩展到卤化物取代的配体，即3,6-二氯-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氯苯甲酸，CAN）和3,6-二氟-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氟苯甲酸，FAN）。
• Preparation of diamino- and dialkylaminobenzenediols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04806688A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Prepare diamino- or dialkylaminobenzenediols by hydrogenating benzoquinone compounds in the presence of a solvent and a catalyst.

  在溶剂和催化剂的存在下，通过氢化苯醌化合物制备二氨基苯二酚或二烷基胺基苯二酚。
• Scope and Optimization of the Double Knorr Cyclization: Synthesis of Novel Symmetrical and Unsymmetrical Tricyclic 1,8-Diazaanthraquinones
  作者：Dianqing Sun、Allan Prior

  DOI：10.1055/s-0036-1589134

  日期：2018.2

  thereof via double Knorr cyclization of di-β-ketoanilide precursor substrates is reported. The scope and generality of the double Knorr cyclization were investigated along with an optimization study. The double Knorr cyclization was found to be sensitive to steric bulk on precursor substrates. In addition, the presence of a 5-hydroxy group on the 1,3-di-β-ketoanilide facilitated the double Knorr cyclization

  摘要 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的范围和一般性，并进行了优化研究。发现双重克诺尔环化对前体底物上的空间体积敏感。此外，在1,3-二-β-酮基苯胺上存在5-羟基有助于双克诺尔环化， 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的