N,N'-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 2-[[16-[(2-Aminophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]aniline；2-[[16-[(2-aminophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₄
• 分子量: 472.628
• InChiKey: CIENQFMIJDIKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 在 Potassium;perchloric acid;hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “灰姑娘”元素：通过调整冠状大环化合物来提高第1组配合物稳定性的策略

  摘要：

  摘要六种含苯胺或苯并咪唑侧臂的双臂套索状醚的钠配合物的合成和结构表征，分别来自1,7-二氮杂-12-冠-4、1,10-二氮杂-15-冠-5或4，据报道13-diaza-18-crown-6。已获得其中四种化合物的X射线结构。另外，还报道了衍生自1，10-二氮杂-15-冠-5的钠大双环配合物的X射线结构，以及具有含苯胺侧臂的双臂套索状醚的钾配合物的X射线结构。乙腈溶液中的键合距离以及稳定性常数证实，侧基臂的配位为配合物的整体稳定性提供了重要的贡献，特别是当存在苯并咪唑侧基并提供更稳定的配合物时，尤其如此 甚至超过相同大小的cryptand复合体。与母体冠醚相比，当侧臂包含苯并咪唑部分时，稳定性增加，但是当存在苯胺侧臂时，稳定性保持大致相同的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.11.022

文献信息

• Lead(II) Complexes with Macrocyclic Receptors Derived from 4,13-Diaza-18-crown-6
  作者：David Esteban、Fernando Avecilla、Carlos Platas-Iglesias、Jose Mahía、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1021/ic0255095

  日期：2002.8.1

  The complexation properties of three related macrocycles derived from 4,13-diaza-18-crown-6 toward lead(II) are reported. The flexible macrocycle N,N'-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 (L(2)) forms stable complexes with this metal ion in the presence of different counterions (perchlorate and thiocyanate). The X-ray crystal structure of [PbL(2)](SCN)(2) indicates that, in the solid state, the

  报道了衍生自4,13-diaza-18-crown-6的三个相关大环化合物对铅（II）的络合特性。柔性大环N，N'-双（2-氨基苄基）-4,13-diaza-18-crown-6（L（2））在不同抗衡离子（高氯酸根和硫氰酸根）存在下与该金属离子形成稳定的络合物。[PbL（2）]（SCN）（2）的X射线晶体结构表明，在固态下，铅（II）离子是八配位的，并且很好地适合冠孔，有利于反排列有机受体，它在Pb（II）离子周围很少生成立方配位多面体。在溶液中，两种络合物都是通量的，抗衡离子的性质似乎会影响动力学行为。配体L（3），N，N'-双[（2-水杨基醛二氨基）苄基] -4,13-diaza-18-crown-6，通过水杨醛与每个侧臂的胺基缩合而衍生自L（2）。可以将其去质子化，得到式[Pb（L（3）-H）]（+）的阳离子配合物，其中金属离子不对称地位于配体的腔上，被七配位并从冠孔中推出，双臂喉套
• Receptor versus Counterion: Capability of <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bis(2‐aminobenzyl)‐diazacrowns for Giving Endo‐ and/or Exocyclic Coordination of Zn ^II
  作者：Lea Vaiana、Carlos Platas‐Iglesias、David Esteban‐Gómez、Fernando Avecilla、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez‐Blas

  DOI：10.1002/ejic.200601012

  日期：2007.5

  The structure of Zn II complexes with receptors L 1 and L 2 [L 1 = N,N'-bis(2-aminobenzyl)-1,10 -diaza-15-crown-5 and L 2 = N,N'-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6] was studied both in the solid state and in acetonitrile solution. Both receptors form mononuclear Zn II complexes in this solvent, while no evidence for the formation of dinuclear complexes was obtained. This is in contrast with previous

  Zn II 与受体 L 1 和 L 2 复合物的结构 [L 1 = N,N'-bis(2-aminobenzyl)-1,10 -diaza-15-crown-5 和 L 2 = N,N'-bis (2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6] 在固态和乙腈溶液中进行了研究。两种受体都在该溶剂中形成单核 Zn II 复合物，而没有获得双核复合物形成的证据。这与之前的研究形成对比，之前的研究表明 L 2 与第一排过渡金属如 Ni II、CO II 和 Cu II 形成双核配合物。式[Zn(L 1 )](ClO 4 ) 2 (1), [Zn(L 1 )](NO 3 ) 2 ·2CH 3 CN (2), [Zn(L 2 )](ClO 4 )的化合物2 (3) 和[Zn(L 2 )-(NO 3 ) 2 ] (4) 被分离出来并通过X 射线衍射分析进行结构表征。L 1 在
• A Schiff-base bibracchial lariat ether selective receptor for lanthanide(III) ions
  作者：Carlos Platas、Fernando Avecilla、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas、Rufina Bastida、Alejandro Macías、Adolfo Rodríguez、H. Adams

  DOI：10.1039/b100872m

  日期：——

  as a selective receptor for lanthanide(III) ions . It only forms stable complexes with the three lightest members of the lanthanide series, lanthanum(III), cerium(III) and praseodymium(III). The X-ray crystal structures of these three complexes show the metal ion ten-coordinated and deeply buried in the cavity of the dianionic receptor. In all three structures the lariat ether presents a syn arrangement

  双歧管套索状醚N，N'-双（2-水杨基铝二氨基苄基）-4,13-diaza-18-crown-6（L）呈双去质子化形式，可作为镧系元素（III）离子的选择性受体。它仅与镧系元素中最轻的三个元素镧（III），铈（III）和（III）形成稳定的络合物。这三个配合物的X射线晶体结构显示金属离子十配位并深埋在双阴离子受体的腔中。在所有三种结构中，套索状醚均呈顺式安排。然而，不同尺寸的包封金属离子会改变受体的构象，尤其是在冠部的折叠处，从而导致La（III）（扭曲的四帽三角棱镜）的配位多面体相对于Ce（III）和Pr（III）（二阶方形反棱镜）。用无水La（ClO 4）3在乙腈中分光光度滴定双阴离子套索醚，可以计算log  K [La（L  -2H）] = 4.65（4）。
• Designing binuclear transition metal complexes: a new example of the versatility of N,N′-bis(2-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  作者：Lea Vaiana、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez、Fernando Avecilla、Juan Modesto Clemente-Juan、José Antonio Real、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1039/b503151f

  日期：——

  magnetic properties of the corresponding nickel(II) and cobalt(II) complexes. The X-ray crystal structure of the nickel complex (1), with formula [Ni2(L)(CH3CN)4](ClO4)4·CH3CN, shows that this compound presents a symmetric coordination environment with L adopting an anti arrangement. Each Ni(II) ion is six-coordinate in a distorted octahedral environment, and both metal ions are quite far from each other

  N，N'-双（2-氨基苄基）-4,13-二氮杂-18-冠-6（L）是一种通用受体，能够适应不同金属的配位偏爱阳离子客人。对于第一行过渡金属离子，L倾向于形成双核络合物，但取决于特定金属离子的性质，双核络合物的结构可能有很大不同。本文中，我们报告了相应的镍（II）和钴（II）配合物的结构和磁性能的研究。具有式[Ni 2（L）（CH 3 CN）4 ]（ClO 4）4 ·CH 3 CN的镍配合物（1）的X射线晶体结构表明，该化合物与L呈对称的配位环境。采取反安排。每个Ni（II）离子在扭曲的八面体环境中为六坐标，并且两种金属离子彼此之间相距很远。另一方面，具有式[Co（L）（μ-OH）Co（CH 3 CN）]（ClO 4）3的钴配合物（2）的X射线晶体结构显示出完全不同的结构。发现配位数不对称：在扭曲的三角-双锥体配位环境中，Co（II）之一为五坐标，而在八面体扭曲的情况下，第二个Co（II）离
• Preparation and Metal Extraction Behavior of Macrocyclic Complexing Agent Bearing Trifluoromethanesulfonamide Deprotonating Groups
  作者：Hirotsugu Kido、Mizuo Maeda、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.66.432

  日期：1993.2

  derivative bearing two trifluoromethanesulfonamide groups on N,N′-sites (1(H2L)) extracted divalent metal ions (M2+: Hg, Cu, Pb, Ca, Sr, Ba) into dichloromethane according to the reaction, M2+(aq) + H2L(org) ML(org) + 2H+(aq), Kex = [ML][H+]2/[H2L][M2+]. The magnitude of Kex values followed the order Hg > Pb > Cu >> Sr > Ca > Ba. This paralleled the selectivity obtained with the corresponding phenolic reagent

  在 N,N' 位点 (1(H2L)) 上带有两个三氟甲磺酰胺基团的 diaza-18-crown-6 衍生物将二价金属离子 (M2+: Hg、Cu、Pb、Ca、Sr、Ba) 提取到二氯甲烷中。反应，M2+(aq) + H2L(org) ML(org) + 2H+(aq)，Kex = [ML][H+]2/[H2L][M2+]。Kex 值的大小遵循 Hg > Pb > Cu >> Sr > Ca > Ba 的顺序。这与用相应酚类试剂获得的选择性平行，但对“软”金属离子的亲和力为 1 增强，反映了 1 的 N,N,N-,N--配位性质。此外，1 形成了 1:2通过反应与 Cu(II) 复合，M2+(aq) + 2H2L(org) M(HL)2(org) + 2H+(aq)。这表明 Cu(II) 的 1:1 络合物由于庞大的磺酰胺基团的配位而受到空间位阻。