3-Benzoylthio-2-(p-methoxybenzyl)propionic acid | 111510-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Benzoylthio-2-(p-methoxybenzyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(benzoylthio)-2-(4-methoxybenzyl)propanoic acid；2-(benzoylsulfanylmethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 111510-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: ZQGFTCFUENBUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoylthio-2-(p-methoxybenzyl)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<3-(benzoylthio)-2-(4-methoxybenzyl)propanoyl>-S-ethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)丙二酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Benzoylthio-2-(p-methoxybenzyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388

文献信息

• Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04329495A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-1-alkanol derivatives and chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-4-methylthiobutyric acids are inhibitors of enkephalinase enzyme, reflecting their clinical utility as analgesics or anticonvulsant agents, or as therapy for disorders in which endogenous enkephalin levels are below normal.

  手性2-(2-苯甲基-3-巯基丙酰胺基)-1-烷醇衍生物和手性2-(2-苯甲基-3-巯基丙酰胺基)-4-甲基硫丁酸是脑啡肽酶抑制剂，反映了它们作为镇痛剂或抗惊厥剂，或作为内源性脑啡肽水平低于正常的疾病的治疗药物的临床效用。
• New orally active enkephalinase inhibitors: their synthesis, biological activity, and analgesic properties
  作者：Kazuhiko Senokuchi、Hisao Nakai、Yuuki Nagao、Yasuhiro Sakai、Nobuo Katsube、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10048-7

  日期：1998.4

  A series of (4S)-4-[(2S)-benzyl-3-mercaptopropionylamino]-4-(N-phenylcarbamoyl)-butyric acids has been identified as potent systemically active enkephalinase inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) are discussed. Further chemical modification of the inhibitors was carried out in order to identify the inhibitors which are orally active in an animal model. Compounds of particular interest are the prodrug-like analogues, including 5b (ONO-9902). Their analgesic effects after oral administration were evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BINDRA, J. S.
  作者：BINDRA, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KOMORI, TAKETOSHI;ASANO, KATSUMI;SASAKI, YASUTO;HANAI, HIROMI;MORIMOTO, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2388-2393
  作者：KOMORI, TAKETOSHI、ASANO, KATSUMI、SASAKI, YASUTO、HANAI, HIROMI、MORIMOTO, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4329495A
  申请人：——

  公开号：US4329495A

  公开（公告）日：1982-05-11