3,5-bis(3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 1213270-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1213270-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: DBLKEOJZEORDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ylidene)-5-(3-(dimethyliminio)prop-1-en-1-yl)-4-hydroxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ium bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶环的交叉共轭 ω,ω'-双（二甲氨基）酮（酮花青）的质子化和烷基化以及相应硫杂五碳花青染料的合成

  摘要：

  3,5-双（3-二甲基氨基丙-2-亚基）-1-甲基哌啶-丁-4-酮与 Et2O∙HBF4、Et3O+BF4-、Me2SO4 或 Et2SO4（1 当量）的质子化或烷基化涉及内吞-clic N 原子，产生相应的哌啶盐。使用 2 当量的上述试剂，反应发生在两个反应位点（N 和 O 原子），得到带双电荷的 4-羟基或 4-烷氧基聚次甲基盐。3,5-双(3-二甲基-氨基丙-2-亚烯基)-4-氧代哌啶-1-羧酸乙酯的质子化和烷基化仅涉及O原子，得到相应的单电荷4-羟基和4-烷氧基聚次甲基盐。后者用于获得以前未知的内消旋烷氧基硫杂五碳花青染料，该染料在多甲炔链中含有 1-乙氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0166-4