2-(1-naphthyl)but-3-en-2-ol | 281667-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol；2-naphthyl-3-buten-2-ol；2-Naphthalen-1-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 281667-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KOXWQNGRTIQGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)but-3-en-2-ol 在 苯胺氢溴酸盐 、 对苯二酚 作用下， 以23%的产率得到2-(1-naphthyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(1-naphthyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reduction of Racemic Allylic Esters with Formic Acid: Effects of Phosphine Ligands on Isomerization of π-Allylpalladium Intermediates and Enantioselectivity
  作者：Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01107-2

  日期：2000.4

  A new MOP ligand (1b), (R)-(+)-2-(bis(3-trifluoromethylphenyl)phosphino)-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl, was found to be more enantioselective than other MOP ligands for the palladium-catalyzed asymmetric reduction of α,α-disubstituted allylic esters with formic acid. The reduction of dl-2-(1-naphthyl)-3-buten-2-yl benzoate gave 3-(1-naphthyl)-1-butene of 90% ee. The higher enantioselectivity of 1b is

  发现一种新的MOP配体（1b）（R）-（+）-2-（双（3-三氟甲基苯基）膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基比其他MOP配体对映选择性更高用甲酸催化钯催化α，α-二取代的烯丙基酯的不对称还原。还原苯甲酸dl-2-（1-萘基）-3-丁烯-2-基酯得到90％ee的3-（1-萘基）-1-丁烯。的对映体选择性高1B是归因于快速顺-反通过氧化加成烯丙基酯与钯（0）物种形成π烯丙基钯中间体的异构化。的速率顺-反异构化是通过在磁化饱和转移测定11 H NMR。
• Redox‐Divergent Construction of (Dihydro)thiophenes with DMSO
  作者：Heng Liu、Gu‐Cheng He、Chao‐Yang Zhao、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202109026

  日期：2021.11.2

  We report herein a redox-divergent construction of dihydrothiophenes, thiophenes, and bromothiophenes from readily available allylic alcohols, dimethyl sulfoxide (DMSO), and HBr, respectively. This strategy can serve for the programmable and concise synthesis of bioactive and functional molecules.

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。
• Two Green Protocols for Halogenative Semipinacol Rearrangement
  作者：Liyan Song、Yiqin Zhou、Hanbin Liang、Hongzuo Li、Yunrong Lai、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02496

  日期：2023.1.6

  Semipinacol rearrangement is a special type of Wagner–Meerwein rearrangement that involves carbocation 1,2-rearrangement to provide carbonyl compounds with an α-quaternary carbon center. It has been strategically used for natural product synthesis and construction of highly congested quaternary carbons. Herein, we report a safe and green protocol that uses oxone/halide and Fenton bromide to achieve

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。
• Hayashi, Sayuri; Yorimitsu, Hideki; Oshima, Koichiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2052 - 2053
  作者：Hayashi, Sayuri、Yorimitsu, Hideki、Oshima, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 2-Substituted Buta-1,3-dienes. Synthesis of 2-(1-Naphthyl)- and 2-(2-Naphthyl)buta-1,3-diene
  作者：Elena Roversi、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q

  日期：2002.3

  2-phenyl-(4g), and 2-(2-naphthyl)buta-l,3-diene (4i) underwent the hetero-Diets-Alder additions with SO2 at low temperature. In contrast. 2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) did not. With dienes 4a, 4g, and 4i, the hetero-Diels-Alder additions with SO2 gave the corresponding 4-substituted sultine 5 with high regioselectivity. In the case of 4g + SO2 reversible arrow 5g, the energy barrier for isomerization

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱