异喹啉,1-[(4-甲氧苯基)甲基]- | 10172-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-isochinolin；1-(4-methoxy)benzylisoquinoline；1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline；1-(4-methoxy-benzyl)-isoquinoline；1-(4-Methoxy-benzyl)-isochinolin；1-<4-Methoxy-benzyl>-isochinolin；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 10172-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BYWUJWHEAQYATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉,1-[(4-甲氧苯基)甲基]- 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-(4-甲氧基苄基)-5,6,7,8-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 5 版。1-苄基-5,6,7,8-四氢异喹啉的简单方法

  摘要：

  1-苄基异喹啉1可以用Pt和Ru催化剂选择性加氢得到标题化合物2；使用 Pd 碳，还会形成约 5% 的异构体 3，可通过 N-乙酰衍生物（例如 7d）将其分离。- 在加氢时间长的情况下，只有未取代的 -，并且在更高的温度下，取代的苄基也会与铂一起氢化，同时进行 C、O 氢解（参见 1a → 4 或 1d → 4）。- 化合物 2 的结构通过 1H NMR 光谱显示，另外通过 2c 经 5 → 6 合成 2a 的结构显示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180615
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl-(isoquinolin-1-yl)carbinol 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 异喹啉,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  EP1300464

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 4. Mitt. Darstellung von 1-Benzylisochinolinen
  作者：Eberhard Reimann、Angelika Höglmüller

  DOI：10.1002/ardp.19853180603

  日期：——

  Im Benzylrest substituierte 1‐Benzylisochinoline 4 werden durch hydrolytische Spaltung der leicht zugänglichen 1,2‐Dihydro‐Verbindungen 3 erhalten.

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。
• Oxidant-Triggered C1-Benzylation of Isoquinoline by Iodine-­Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling with Methylarenes
  作者：Luo Yang、Xin Shi、Feng Zhang、Wen-Kun Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1588331

  日期：——

  functionalization of isoquinolines with methylarenes is developed, which can be triggered by the selected oxidants to produce C 1 - or N -benzyl-substituted products selectively. This method utilizes readily available isoquinolines and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with broad substrate scope with respect to methylarenes, avoiding the usage of expensive metal

  开发了一种实用的碘催化异喹啉与甲基芳烃的氧化功能化，该氧化功能可以由选定的氧化剂触发，选择性地产生 C 1 - 或 N - 苄基取代的产物。该方法利用容易获得的异喹啉和甲基芳烃作为起始原料，在无金属条件下进行，甲基芳烃的底物范围广泛，避免了使用昂贵的金属催化剂和卤化物和金属废物的产生。
• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• Boron carbonitride photocatalysts for direct decarboxylation: the construction of C(sp³)–N or C(sp³)–C(sp²) bonds with visible light
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Rong Wang、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1gc00922b

  日期：——

  functionalization of acids via metal-free boron carbon nitride (BCN) photocatalysis, delivering the desired products under ambient conditions. This methodology is applicable to the late-stage modification of pharmaceutical molecules and gram-scale experiments as well as in the recovery and reuse of the photocatalysts without the loss of reactivity. The developed photochemical reaction system fulfills the requirements

  建立了无金属规程，用于通过无金属氮化硼碳氮化物（BCN）光催化对酸进行脱羧N-H或C（sp 2）-H官能化，从而在环境条件下提供所需的产物。该方法学适用于药物分子的后期修饰和克级实验，以及光催化剂的回收和再利用而不损失反应性。开发的光化学反应系统满足绿色和可持续化学的要求。
• Regioselective Photochemical C-OMe Bond Formation Initiated by One-Electron Transfer and N-OMe Bond Fragmentation in Electron Donor-Acceptor Systems
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201101595

  日期：2012.3

  Compounds that integrate electron donor–acceptor subunits with N-methoxyisoquinolinium as acceptors and substituted (methoxy)benzenes as donors were synthesized and their luminescent and photochemical properties studied. Photolysis yielded the corresponding photomethoxylation products in a two-step process that involves N–OMe bond scission followed by C–OMe bond formation. Homolysis of the N–OMe bond

  合成了电子供体-受体亚基与 N-甲氧基异喹啉鎓作为受体和取代（甲氧基）苯作为供体的化合物，并研究了它们的发光和光化学性质。光解在两步过程中产生相应的光甲氧基化产物，该过程涉及 N-OMe 键断裂，然后形成 C-OMe 键。N-OMe 键的均裂恢复了芳香族异喹啉核并产生了一个甲氧基自由基，该自由基可以与苯阳离子自由基中所需的环碳原子偶联，从而在由阳离子自由基的自旋密度控制的区域选择性过程中产生产物。这种光处理涉及两种不同的途径：受体的甲氧基化（组分内甲氧基化）或供体的甲氧基化（组分间甲氧基化）。