isoquinolin-1-yl(phenyl)methanol | 10175-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-1-yl(phenyl)methanol
• CAS: 10175-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD01926524
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XTNQTRGVYBQXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  158-161 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-1-yl(phenyl)methanol 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苯酰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  362.脱羧机理的实验。第一部分。在含有羰基的化合物存在下，喹啉酸和异喹啉酸的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001724
• 作为产物：
  描述：

  2-crotonyl-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isoquinolin-1-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Jung-Tai; Kant, Joydeep; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1165 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Preparation and use of magnesium amides
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1810974A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present application relates to mixed Mg/Li amides of the general formula          R1R2N-MgX·zLiY     (I), wherein R1, R2 and R3 independently are selected from substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or derivatives thereof, and, for R1 and R2 only, the silyl derivatives thereof; one of R1 and R2 may be H; or R1 and R2 together can be part of a cyclic or polymeric structure; X and Y independently are selected amongst others from the group consisting of F; Cl; Br; I; CN; SCN; NCO; and z > 0, as well as a process for the preparation of the mixed Mg/Li amides and the use of these amides, e.g. as bases.

  本申请涉及一般式为R1R2N-MgX·zLiY（I）的混合Mg/Li胺，其中 R1、R2和R3独立地选择自含有一个或多个杂原子的取代或未取代芳基或杂芳基，线性、支链或环状，取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其衍生物，以及仅对于R1和R2，其硅基衍生物；R1和R2中的一个可以是H；或者R1和R2可以共同构成环状或聚合结构的一部分； X和Y独立地从F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO等组中选择，z > 0，以及混合Mg/Li胺的制备方法和这些胺的用途，例如作为碱。
• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• Photochemical C−H Hydroxyalkylation of Quinolines and Isoquinolines
  作者：Bartosz Bieszczad、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910641

  日期：2019.11.18

  We report herein a visible light-mediated C-H hydroxyalkylation of quinolines and isoquinolines that proceeds via a radical path. The process exploits the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines, which can readily generate acyl radicals upon blue light absorption. By avoiding the need for external oxidants, this radical-generating strategy enables a departure from the classical, oxidative

  我们在此报告了通过自由基路径进行的可见光介导的喹啉和异喹啉的CH羟烷基化。该过程利用了 4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，在吸收蓝光时很容易产生酰基自由基。通过避免对外部氧化剂的需求，这种自由基生成策略能够偏离经典的氧化 Minisci 型模式，并释放出独特的反应性，从而产生羟烷基化杂芳烃。机理研究提供的证据表明，自由基介导的自旋中心转移是该过程的关键步骤。该方法温和的反应条件和高官能团耐受性实现了活性药物成分和天然产物的后期功能化。
• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。