rac-3-(1-allyloxphenylmethyl)penta-1,4-dien-3-ol | 292163-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-3-(1-allyloxphenylmethyl)penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 3-(allyloxy-phenyl-methyl)-penta-1,4-dien-3-ol；3-(allyloxyphenylmethyl)-penta-1,4-dien-3-ol；3-[Phenyl(prop-2-enoxy)methyl]penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 292163-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PNAZSRZHLSLYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(1-allyloxphenylmethyl)penta-1,4-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-3-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 rac-3-(1-allyloxphenylmethyl)penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 2,3- and 3,4-Dihydropyrans Starting from α-Hydroxycarboxylic Esters via RCM

  摘要：

  δ-羟基羧酸及其衍生物是合成官能化四氢吡喃的天然起始原料，其关键步骤是闭环偏析和碱诱导环氧化物重排。(S)-乳酸甲酯已被用作制备对映体纯度为 6-脱氧 C-糖苷前体的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2884

文献信息

• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。
• In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b400229f

  日期：——

  Addition of alcohols and substoichiometric amounts of a base to a metathesis reaction induces conversion of the metathesis-active carbene catalyst to an isomerization-active hydride species.

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1021/jo005534x

  日期：2000.9.1

  An investigation into the factors influencing the diastereochemical outcome of the ring-closing metathesis based synthesis of dihydropyrans is presented in this paper. Divinyl carbinols derived from alpha-hydroxy carboxylic acid esters are elaborated to trienes with two diastereotopic vinyl moieties. Depending on the steric demand of the oxo substituent of the divinyl carbinol moiety (either unprotected OH, TBDMS, or benzyl ether) different diastereomers are preferrably formed upon ring-closing metathesis. An extension to diastereoselective double ring-closing metathesis in the formation of spirocycles has also been investigated.
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Synthesis of Functionalized 2,3- and 3,4-Dihydropyrans Starting from α-Hydroxycarboxylic Esters <i>via</i> RCM
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1055/s-1999-2884

  日期：——

  α-Hydroxy carboxylic acids and their derivatives are naturally occurring starting materials for the synthesis of functionalized tetrahydropyrans using ring closing metathesis and base induced epoxide rearrangement as key steps. (S)-Lactic acid methyl ester has been used as the starting material for the preparation of enantiomerically pure 6-desoxy C-glycoside precursors.

  δ-羟基羧酸及其衍生物是合成官能化四氢吡喃的天然起始原料，其关键步骤是闭环偏析和碱诱导环氧化物重排。(S)-乳酸甲酯已被用作制备对映体纯度为 6-脱氧 C-糖苷前体的起始原料。